Самой серьезной опасностью для Великого княжества Литовского были крестоносцы. Из Германии и других западноевропейских стран для завоевания Великого княжества собирались все новые, хорошо вооруженные, отряды рыцарей. Они убивали язычников и православных, грабили и уничтожали как православные храмы, так и языческие храмы-капища. С конца XII века более 200 лет происходили столкновения Великого княжества и немецкими рыцарями. В 1229–1230 годах немецкий орден крестоносцев (тевтонский орден) укрепился в Кульмской земле. В 1236 году силы рыцарей Ливонии были разбиты литовцами под Сауле (Шауляем). В 1260 году войско Великого княжества одержали крупную победу в сражении при озере Дурбе (Курляндия). Однако крестоносцы в 1230–1283 годах захватили землю пруссов. В 1283 году они впервые форсировали Неман и с этого времени началось столетие тяжелых войн Великого княжества и Тевтонскими и Ливонскими орденами.
За 30 лет княжения Ольгерда они совершили почти сто нападений. На берегу Немана крестоносцы выстроили крепости Баербург, Мариенбург, Готисвердер, Мариенвердер и разрушали литовские замки. Ольгерд и Кейстут, желая отомстить, завоевали Ливонию, забирая в плен только женщин и детей, убивая всех мужчин. Ответные походы они совершили в 1347, 1348, 1352 и 1370 годах.
В 1350 году Кейстут забрал у мазовецких князей Брест, захватил Варшаву и всю Западную Мазовию. Однако против Кейстута выступил венгерский король. Оказавшись в тяжелом положении, Кейстут пошел на переговоры. Ему предложили королевскую корону и помощь в борьбе против крестоносцев. Взамен от должен был помириться с Польшей и Венгрией и не отвоевывать захваченные ими земли. Исходя из создавшейся ситуации, Кейстут согласился.
Борьба за престол Великого княжества Литовского
Во второй половине XIV века Великое княжество Литовское размещалось на огромном пространстве от Клайпеды на Балтийском море до побережья Черного моря и от Можайска под Московой до Люблина. Весной 1377 года в Вильно в возрасте 80 лет умер великий князь Ольгерд. Его похоронили по православному обряду. Еще при жизни Ольгерд своим преемником, то есть великим князем, назначил своего младшего сына, Ягайло, матерью которого была тверская княжна Юлиана. Это решение Ольгерда не одобрялось другими его сыновьями, которые сразу же после похорон отца разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда, князь полоцкий Андрей, даже не попрощался с родственниками. Между многочисленными детьми, внуками и правнуками Гедимина начались противоречия и вражда в борьбе за власть в Великом княжестве Литовском.