После проигрыша в военных действиях, крестоносцы начали подкупать членов княжеской династии и влиятельных бояр для внутренней борьбы против великого князя. В результате подкупа некоторые потомки Ольгерда стали отказываться от подчинения Кейстуту. Так поступил князь новгород-северский Корибут, склонялся к этому и Ягайло. Заговорщиком оказался и староста Новогрудка Войдыло. Узнав об измене, Кейстут велел повесить Войдылу. Это не устрашило его противников. Круг врагов Кейстута быстро расширялся.
Когда он был в походе на Новгород-Северский, летом 1382 его противники, подстрекаемые Ягайло, захватили Виленский замок и уничтожили весь его гарнизон. Появившийся Ягайло занял место на королевском престоле. На помощь ему выступили крестоносцы. Находившийся в Троках Витовт попытался подавить переворот, но потерпел поражение. Узнав о перевороте, Кейстут поспешил к Витовту в Гродно для организации совместных действий. Витовт в своем уделе начал собирать войско, а Кейстут с этой же целью направился в Жемайтию. Свою жену Бируту он послал в Брест, надеясь на своего зятя князя Януша Мазовецкого. Но Януш, считая, что власть Кейстута рушится, стал захватывать земли Побужья и Понаровья.
Вслед за захватом земель Великого княжества, Януш осадил Брест, оборону которого организовала жена Кейстута. В конце 1382 года возле впадения Вилии в Неман соединились войска Кестута и Витовта. Они двинулись на Троки, однако взять замок им не удалось. Тем временем Ягайло, попросил помощи у прусских и ливонских рыцарей и также собрал большую армию. Перевес оказался на его стороне. Начались переговоры. Ягайло попросил приехавшего к нему Витовта примириться и не допустить кровопролития. Кейстуту гарантировалась безопасность. Однако как только Кейстут приехал в Вильно, его схватили, заковали в кандалы и отправили в Кревскую крепость. В крепости он был задушен. Князю в то время было около восьмидесяти лет.
Смерть Кейстута была выгодна не только Ольгердовичам, но и крестоносцам, с которыми он яростно боролся всю жизнь. После встречи с великим магистром, Ягайло, получив заверения в поддержке, стал жестоко расправляться со сторонниками Кейстута. Витовта вместе с женой отправили в Крево под охрану, однако ему удалось бежать. Возможно, что в побеге помогли и сами же крестоносцы, которые были заинтересованы в том, чтобы в Великом княжестве не спадала напряженность и продолжалась братоубийственная борьба. Витовт не нашел убежища в Бресте, Мельке, а также у князя Януша и его жены — своей сестры Анны-Дануты. Убежище он нашел у крестоносцев.