Если пренебрежение к учебе дискредитировало его в глазах взрослых, то среди своих школьных друзей Боб был популярен. Возможно, его в чем‑то рискованные восстания против авторитетов придавали ему романтический ореол. Может быть, его современники чувствовали в нем какие‑то особенные свойства характера, непонятные взрослым. Или, может быть, он просто был хорошим парнем, которого любили. В чем бы ни была привлекательность, у него было много друзей, и тогда, и в течение всей его жизни.
Это было в последний год его учебы в Сент Джонсбери — на танцах в гимнастическом зале академии доктор Боб впервые встретил Анну Робертсон Рипли из Оак Парка, штат Иллинойс. Учась в Уэллесли, Анна проводила праздники у своей подруги по колледжу.
Она была маленькой и довольно сдержанной, но обладала веселой живостью, милым обаянием и спокойствием, которые сохранились у нее и через годы. Она воспитывалась в семье служащих железной дороги, где она ни в чем не нуждалась, хотя денег в те времена у них было немного. Анна, которая питала отвращение к хвастовству и притворству, всегда отмечала, что она училась в Уэллесли, получая стипендию, иначе у ее семьи не было средств послать ее на обучение.
Встреча Боба с Анной стала началом романа, который трудно было бы назвать бурным ухаживанием; кульминацией стал их брак 17 лет спустя. Сейчас никто не может быть абсолютно уверен в причине этой задержки. Впереди у Боба были годы учебы, работы и практики в госпитале. Возможно, что и у Анны был понятный страх вступить в брак с пьющим человеком. Может быть, она ждала, чтобы Боб не пил какое‑то время, прежде чем она согласится выйти за него замуж. Однако, они регулярно виделись и переписывались в течение всего времени, которое Анна преподавала в школе.
После окончания Академии в Сент Джонсбери в 1898 году, Боб отправился на четыре года в Дартмутский Колледж, в шестидесяти милях к югу, в Ганновере, штат Нью–Гемпшир.
На фотографии в ежегодном альбоме колледжа Боб выглядит молодым человеком с мужественными, классическими чертами, который мог бы сниматься для рекламы воротничков фирмы «Эрроу» — образец мужской внешности начала XX столетия. Боб был больше 180 сантиметров ростом, крепкого телосложения с широкими атлетическими плечами.
Говоря о Докторе Бобе более поздних лет, несколько человек вспоминали, что с первого взгляда их поражали его руки, выглядевшие необычайно большими и сильными — они казались слишком неуклюжими, чтобы справляться с деликатными хирургическими операциями. А очки в роговой оправе не могли скрыть проницательного взгляда.