Друзья понемногу оправились от болезни, но уже в конце зимы в феврале 1830 года направились в Кириллово-Новоезерский монастырь, так как жизнь под кровом родительским была трудной для послушников. Монастырь, расположенный на острове, был красив, но его сырой климат быстро уложил в постель болезненного послушника Димитрия; тяжелая лихорадка три месяца мучила молодого ревнителя благочестия. Позднее от рецидива бывшей у него ранее лихорадки свалился и послушник Михаил. Родители опять предложили больным подвижникам транспорт и приглашение приехать в Покровское. Послушнику Димитрию было необходимо переменить климат. Он покинул обитель, но на этот раз не вернулся под кров отчего дома, а остановился в городе Вологде у родственников. Здоровье его здесь понемногу поправлялось.
Виделся уже и конец душевных и духовных страданий Димитрия Александровича, исполнялось три года его скитаний по монастырям с возвращением по болезни в родной дом. Сам он пишет об этом в строках своего «Плача»: «Вскоре по вступлении моем в монастырь полились на меня скорби, как вода очистительная. То были и внутренние брани, и нашествия болезней, и угнетение нуждою, и потрясения от собственных неведения, неопытности, неблагоразумия; скорби от человеков были умеренные»[36]. Следует отметить, что духовные друзья, послушники Димитрий и Михаил за годы их странствий стремились попасть в те монастыри, которые были связаны с именами старцев иеромонаха Леонида и схимника Феодора, а также посетили старца Афанасия — всех тех, кто был соединен с великим преобразователем монашеской жизни преподобным старцем Паисием Величковским.
В Вологде Господь коснулся сердца епископа Вологодского, преосвященного Стефана. Владыка понял состояние души молодого болезненного послушника. Зная его еще с детства, поняв его стремления, сей Ангел Христовой Церкви принял в нем самое живое участие. После того, как послушник Димитрий немного оправился от приступа лихорадки, Владыка определил его послушником в Семигородскую Успенскую пустынь. Здоровый климат обители, духовное знакомство и беседы с иеромонахом Софонией, который помнил послушника Димитрия еще по Петербургу в бытность его студентом Инженерного училища, способствовали тому, что странник-инок оправился, окреп и продолжил свои литературные труды. Здесь, по аналогии с плачем пророка Иеремии над Иерусалимом, им написан «Плач инока» [33],— обширное произведение.
«Один я в келлии, заперты двери; густым занавесом завешено окно,— так начинает во введении свой “Плач” инок Димитрий,— скромная лампада в углу келлии теплится пред святыми иконами, разливает по келлии слабый, томный свет. Не нужно мне освещения более яркого: оставил я все занятия. Сижу на одре в недоумении, в безотчетливом молчании. <...> не входите, не входите ко мне! Не нарушайте моего безмолвия!.. Необходимо мне одиночество: способен я к одному плачу. Чем больше объемлет меня плач, тем больше жажду его, тем больше вдаюсь в него. <...>