Сперва регент воспротивился браку своей дочери и принца Леопольда. Хотя он и признавал, что принц Леопольд — красивый, одаренный и в высшей степени приятный молодой человек, который, судя по всему, будет хорошо относиться к своей жене, но что-то в его поведении давало ему основания опасаться за будущее дочери. Принц отличался слишком фривольным поведением, у него отсутствовал вкус, а его манера осторожничать во всем просто раздражала регента. Имея давнюю склонность давать людям остроумные прозвища, регент назвал принца «полумаркизом». Гораздо менее изобретательный в этом смысле лорд Фредерик Фицкларенс предпочел более точное прозвище — «Чертов плут», а княгиня Ливен, жена русского посла, нашла его «вялым... медленно соображающим, неостроумным, хитрым, как иезуит, и смертельно скучным».
Однако при всем этом он имел своих поклонников и сторонников. Леди Илчестер, к примеру, поведала друзьям, что он «не лишен очарования, по крайней мере во внешности и в манерах поведения». По ее словам, он был похож «на англичанина во всем, кроме непринужденности, элегантности и раскрепощенности». Обнаружив этот обескураживающий диссонанс, регент с раздражением узнал, что его брат, герцог Кентский, всячески способствовал этому браку, и что вся корреспонденция между молодыми проходила через его руки.
Принцесса Шарлотта и сама была не в восторге от своего поклонника, «принца-плута». Если ей и суждено выйти за него замуж, говорила принцесса друзьям, то сделает это она «в высшей степени спокойно и с максимальным равнодушием». Но когда Шарлотта узнала его получше, то фактически влюбилась в него. Со временем она пришла к выводу, что он является «единственным существом в мире, который устраивает меня и делает не только самой счастливой женой, но и просто хорошей женщиной». Он же, в свою очередь, был верным и преданным мужем. Их совместная жизнь, проведенная в основном в Клэрмонт-парке, прекрасном доме, выстроенном в 1771 г. для первого лорда Клайва и купленном специально для них на окраине Эшера, была вполне счастливой. После смерти жены Леопольд был вне себя от горя, долго стоял на коленях перед кроватью и в течение часа целовал ее безжизненные похолодевшие руки. Однако при этом он счел возможным написать своей сестре в Аморбах, настойчиво рекомендуя не отказывать герцогу Кентскому, который предложил ей руку и сердце.
Этот совет, изложенный в чрезвычайно сложном и длинном письме, полученном ею вскоре после прибытия герцога в Аморбах, поначалу был встречен без особого энтузиазма. Несмотря на свой возраст, а ей тогда исполнился тридцать один год, принцесса Виктория была до этого замужем за сварливым и склочным принцем Лейнингеном, от которого имела двоих детей — принца Чарльза одиннадцати лет от роду и принцессу Феодору десяти лет. Разумеется, ее одолевали сомнения. Она была озабочена будущим своих детей, делала все возможное для успешной карьеры сына и не могла не обращать внимания на многочисленные предупреждения своих друзей и близких относительно герцога Кентского. Кроме того, она не имела никакого желания поступаться своей независимостью, которой дорожила все зги годы. Выйдя замуж в семнадцать лет, она так и не приобрела надлежащего опыта в семейных делах.