Обращение Успенского к изображению крестьянской жизни было творческим откликом писателя на тот широкий и неослабевающий интерес, который проявляло передовое русское общество к положению крестьянских масс, особенно после реформы 1861 года. Мотивы крестьянской жизни появляются в творчестве Успенского уже в 60-е годы («Побирушка», «Воскресенье в деревне», «Деревенские встречи» и др.). Большой социальной остроты в изображении деревни Успенский достиг в очерках «Злые новости» (1875) и «Книжка чеков» (1876). Однако первым наиболее крупным произведением о пореформенной деревне, произведением, открывавшим новый этап в творческом пути писателя, явились очерки «Из деревенского дневника».
Развитие мировоззрения Успенского в 70-х годах тесно связано с историческими процессами, происходившими как в русской, так и в западноевропейской жизни. Уже в 60-х годах Успенскому было ясно, что проведенные царским самодержавием реформы не принесли действительного облегчения крестьянским массам. Заграничные поездки 1872 и 1875–1876 годов широко познакомили писателя с капиталистическими порядками Западной Европы, Успенский навсегда запомнил картины разгула военщины в Пруссии, нищету пролетариата и крестьянства в Бельгии, Франции, Англии, расправу буржуазии с парижскими коммунарами. Острая критика капиталистических порядков стала одной из основных тем творчества Успенского. Во время этих же заграничных поездок Успенский знакомится и сближается с эмигрантскими кругами русского революционного народничества (Г. Лопатин, Д. Клеменц, П. Лавров и др.). Взгляды народников на русскую действительность не могли не заинтересовать Успенского. Как писатель-реалист, воспитанный на идеях революционной демократии, Успенский в то же время видел, что народническая теория носит умозрительный, абстрактный характер, не опирается на фактическое знание русской, особенно крестьянской жизни. Отрицательно относясь к капитализму, не желая его торжества в России, Успенский пытается найти силы, которые могли бы направить развитие России по иному пути. Не находя этих сил в городе, Успенский полагает, что такой силой могло бы быть только крестьянство. Так возникает решение Успенского поближе, воочию узнать народную жизнь, изучить процессы, в ней происходящие. Сам Успенский об этом периоде своих исканий впоследствии писал: «Затем подлинная правда жизни повлекла меня к источнику, то есть к мужику».
Еще в июне 1875 года Успенский из Парижа писал: «Мне необходимо июнь, июль и август провести в России, в деревне. Это для меня необходимо, как воздух… я теперь ищу случая облечь мои мысли в плоть и кровь, — мне нужно видеть, жить среди самой настоящей русской народной жизни» (Г. И. Успенский. Полное собрание сочинений, т. XIII. Письма. Издательство АН СССР, 1951, стр. 163). Эту мечту Успенскому удалось осуществить лишь в 1877 году. Лето указанного года он проводит в селе Сопки Валдайского уезда Новгородской губернии. В марте 1873 года Успенский отправляется в Самарскую губернию, где находится с некоторыми перерывами до августа 1879 года. Там он работает одно время в должности письмоводителя сельского ссудно-сберегательного товарищества в селе Сколково Богдановской волости. Наблюдения над крестьянской жизнью в Новгородской и Самарской губерниях и послужили основным материалом для очерков, составивших цикл «Из деревенского дневника».