9 сентября 1964 года Высоцкий был взят по договору на Таганку на два месяца во вспомогательный состав с окладом в 75 рублей в месяц. Первый выход на сцену состоялся 19 сентября: Высоцкий подменил заболевшего актера в роли Второго Бога в спектакле «Добрый человек из Сезуана». По причине ремонта старого здания Таганки спектакли тогда проводились в Телетеатре на площади Журавлева.
24 октября на Таганке начинаются репетиции еще одного спектакля – «Десять дней, которые потрясли мир». У Высоцкого в нем сразу несколько ролей: матрос на часах у Смольного, анархист и белогвардейский офицер. В этом же спектакле он впервые выступит в качестве певца – в образе анархиста лихо сбацает народную песню «На Перовском на базаре».
На той репетиции присутствовал бывший педагог Высоцкого по театральному училищу Андрей Синявский. В те дни в издательстве «Наука» вышла его книга (в соавторстве с Меньшутиным) «Поэзия первых лет революции», которую он захватил с собой и подарил Высоцкому, сделав на ней трогательную надпись: «Милому Володе – с любовью и уважением. 24.Х.64. А. С.».
Рождение второго сына, встреча с Любимовым – все эти события на какое-то время привели Высоцкого в то душевное равновесие, которого он, быть может, давно не имел. Как результат: из-под пера Высоцкого на свет явилась одна из первых песен о войне – «Штрафные батальоны». Л. Абрамова по этому поводу очень точно выразилась: «Эти выходы вне человеческого понимания, выше собственных возможностей: они у Володи были, и их было много. И происходили они совершенно неожиданно. Идут у него «Шалавы», например, и потом вдруг – «Штрафные батальоны». Тогда он этого не только оценить, но и понять не мог. А это был тот самый запредел. У интеллигентных, умных, взрослых людей, таких, как Галич и Окуджава, – у них такого не было. У них очень высокий уровень, но они к нему подходят шаг за шагом, без таких чудовищных скачков, без запредела». Вполне вероятно, что материалом к песне «Штрафные батальоны» для Высоцкого послужили рассказы участкового милиционера Гераскина, который, посещая по долгу службы их компанию на Большом Каретном, иногда участвовал в их застольях и в подпитии рассказывал ребятам о своей нелегкой фронтовой судьбе, о своей службе в штрафбате.
В том году это был не единственный прорыв Владимира Высоцкого в запредел. «Батальоны» подтолкнули его к созданию целой серии военных песен, таких как «Высота», «Братские могилы», «Падали звезды», «Павшие бойцы». Тогда же родились и первые «политические» песни Высоцкого: песня «Жил был дурачина-простофиля»