В первое же семейное лето Андрей Николаевич озаботился дачной проблемой. Поиски дачи впоследствии косвенно привели к решению государственной задачи. Приступив к изучению участков по Казанскому направлению («от ЦАГИ близко»), Андрей Николаевич остановился на Ильинском, где снял, а затем и построил дачу. Если ехать от Москвы, она находилась по левую руку от станции, «на траверзе», в поселке Ильинское, в 15–20 минутах ходьбы от железной дороги. Сосновый лес, озера, речка — все было рядом. Деревянный дом выстроили с робкими претензиями 1920-х годов, но с несомненным вкусом — чувствовалось участие «в проекте» Юлии Николаевны. Впоследствии, уже в конце 1950-х годов, высохшая древесина дачи и обветшавшая проводка стали причинами того, что строение сгорело. Андрей Николаевич, с возрастом переставший давать волю чувствам, никак не показал, насколько эта потеря затронула его, и с мягким юмором успокаивал безутешных домашних.
Позднее здесь, «по соседству с дачей», на следующей станции Отдых, Туполев при поддержке правительства основал авиационный наукоград, известный сегодня всему миру город под именем Жуковский.
Здесь, на ильинской даче, его соседом был известный художник Иван Владимирович Космин, чьи произведения хранятся в Третьяковке и Русском музее. Возможно, Ильинское было выбрано именно по рекомендации Космина. Туполев был знаком с ним еще с 1919 года. Как и Андрей Николаевич, Иван Владимирович имел серьезные проблемы с легкими, и они вместе проходили лечение во время малоизвестного, можно сказать, загадочного визита на юг России в 1920 году. Космин был ровесником Туполева. Происходил из крестьянской семьи Елецкого уезда, окончил Петербургскую академию художеств по классу В. Е. Маковского, был блестящим рисовальщиком и портретистом, писал жанровые картины. Был удостоен золотой медали академии. Кисти Космина принадлежат портреты барона П. Н. Врангеля, великой княгини Виктории Федоровны, В. И. Ленина, Н. К. Крупской, М. Горького, М. В. Нестерова, написанный по просьбе А. Н. Туполева портрет H. E. Жуковского. Человек по-русски скромный и ненавязчивый, Иван Владимирович лишь в последние годы (а умер он в 1973 году) был удостоен звания народного художника РСФСР и избран членом-корреспондентом Академии художеств СССР.
Туполев в молодости бывал очень азартен. «Ему постоянно хотелось мчаться быстрее всех, всегда быть первым, — пишет Л. Л. Кербер. — Работавший с ним инженер Т. П. Сапрыкин (один из ближайших друзей Андрея Николаевича. — Н. Б.), страстный автолюбитель, вспоминал: „Был у нас в ЦАГИ старенький автомобиль 'Бенц'“. Едем как-то с Туполевым с Ходынского аэродрома по Ленинградскому шоссе, вдоль беговой дорожки. По ней наездник на качалке прогуливает рысака. Давай, говорит, обгоним! Прибавил я газу, но все-таки отстаем. Вскре он кричит: „Наддай!“, меня по спине колотит. Обогнать рысака не удалось, Андрей Николаевич оскорбился, назвал меня портачем, а „Бенц“ — тихоходом и пользоваться им перестал».