Летом 1995 г. был сделан первый шаг в урегулировании конфликта, когда состоялся визит президента Северной Осетии А. Галазова и тогдашнего российского министра по делам национальностей Н. Егорова в Тбилиси. 10 октября 1995 г. состоялась встреча представителей Российской Федерации, Северной Осетии, Грузии и ОБСЕ, на которой была достигнута договоренность об аннулировании решений грузинского парламента о лишении Южной Осетии статуса автономной области и отмене ее выхода из состава Грузии. 17 апреля 1996 г. представители Грузии, Южной Осетии, Северной Осетии, Российской Федерации и ОБСЕ парафировали Меморандум о мерах по обеспечению безопасности и укреплению взаимного доверия между сторонами грузино-осетинского конфликта.
Меморандум — это первый документ, подписанный всеми сторонами конфликта, подтверждающий их намерение решить его мирными средствами. Однако в нем повторяются положения Соглашения 1992 г. и фиксируется уже существующая практика (сотрудничество правоохранительных органов), а также лишь декларируются определенные намерения. В нем нет даже намека на то, как конкретно решать вопрос о статусе Южной Осетии (в преамбуле документа говорится как о территориальной целостности государств, так и о праве народов на самоопределение).
1 июня 2002 г. после принятия в Российской Федерации нового закона о гражданстве, предоставляющего право бывшим гражданам СССР, оставшимся без гражданства после распада Советского Союза, обменять советские паспорта на российские, началась массовая выдача российских паспортов жителям Южной Осетии и Абхазии.
В 2004 г., после того как новый президент Грузии Михаил Саакашвили объявил курс на восстановление ее территориальной целостности, в зоне конфликта снова обострилась ситуация и усилилась напряженность.
В августе 2004 г. дело дошло до кровопролитных столкновений. Грузинские войска безуспешно пытались установить контроль над стратегическими высотами вокруг Цхинвали, но, потеряв несколько десятков человек, были отведены.
12 ноября 2006 г. в Южной Осетии были одновременно проведены парламентские выборы и референдум о независимости на территории, контролируемой властями Южной Осетии (здесь победил Э. Кокойты и большинство участников референдума высказалось за независимость) и выборы на территории, контролируемой грузинскими властями, в том числе среди беженцев из Осетии, находящихся на территории собственно Грузии (здесь победил Д. Санакоев). Каждая из сторон признала свои выборы демократичными и отражающими волю народа, а выборы противоположной стороны — сфальсифицированными. Оба победителя принесли присягу народу Южной Осетии, претендовали на власть на всей территории Южной Осетии и обвиняли друг друга в коллаборационизме — с Россией и Грузией соответственно.