Не случайно и то, что Отрепьев искал «крылошан», то есть иноков, умевших петь на клиросе. Это давало уверенность, что они легко смогут передвигаться от монастыря к монастырю. Знатоки церковного пения всегда были нужны в храмах и в монашеских обителях, за такую службу можно было получать кров и пропитание.
Григорий Отрепьев все равно был осторожен и сначала представил дело так, будто ему надоела Москва. Упомянул он мимоходом и о своей службе у патриарха Иова — как известно, это было правдой. Строгого Варлаама Яцкого должно было привлечь то, что инок Григорий не искал мирской славы и «земного богатства», как он ему говорил. Однако даже Варлааму было понятно, что дьякон Григорий после золота московских соборных храмов и патриаршего дворца не сможет жить в далеком сельском монастыре в Чернигове, куда он звал своего нового знакомого. «И я ему говорил, — писал Варлаам Яцкий в своем «Извете», — что жил в Чудове у патриарха, а в Чернигове тобе не привыкнут, потому что слышал я монастырь Черниговской местечко не великое». Тогда Григорию пришлось приоткрыть еще одну часть своего плана, связанного с уходом в Литву: «И он мне говорил: хочу де в Киев в Печерской монастырь, а в Печерском монастыри старцы многие души свои спасли». Чтобы окончательно убедить Варлаама в благочестивых намерениях, Лжедмитрий сказал и о другом: «Да жив в Печерском монастыри, пойдем до святого града Иерусалима, до Воскресения Господня и до гроба Господня».
Варлаам пересказывал все очень правдиво и близко к смыслу речей Григория Отрепьева. Не мог он ошибиться и в том, что речь шла о паломничестве именно к Святым местам. Идея эта действительно могла возникнуть у чудовского инока под влиянием рассказов о строительстве храма Воскресения в Кремле, мыслившегося как Новый Иерусалим на Русской земле. Известно, что такие приготовления уже были начаты царем Борисом Годуновым.
Оставалась еще одна давняя проблема паломников — даже сравнительно близкий Киево-Печерский монастырь находился за рубежом, а пересекать границу без государева ведома или одобрения церковных властей было боязно. Но и на это у Григория Отрепьева, знавшего о готовящемся перемирии с Литвой, был готов ответ: «Государь де московской с королем взял мир на двадцать на два года, и ныне де просто, и застав нет»>41.
Паломникам, собравшимся уезжать из Москвы, надо было торопиться, чтобы успеть сделать это по последнему зимнему пути. Поэтому Варлаам Яцкий и Григорий Отрепьев договорились встретиться уже на следующий день в Иконном ряду. Там к ним и присоединился Мисаил Повадин. Все трое пошли в Замоскворечье, вероятно, благочестиво оборачиваясь и крестясь на купола храмов Московского Кремля, куда, как выяснилось впоследствии, Лжедмитрий все-таки намеревался вернуться, но совсем в другом качестве.