9–10 января 1918 года в Штабе стало известно, что большевики (матросы) высадились в Алуште и Ялте. Не имея там никаких войск, Штаб послал туда для отражения большевиков отряд, в состав которого входила офицерская рота под командой кап. Орлова. Отряд занял Ялту, но не надолго. Прибывший из Севастополя миноносец угрожал разрушить город, и городские власти просили отряд оставить город, дабы не подвергать его разрушению. Отряд отступил в направлении на Симферополь, тем более, что в это время большевики угрожали Симферополю со стороны Севастополя. Однако, по нераспорядительности Штаба, отряд не успел дойти до Симферополя, когда город уже был занят большевиками. Офицерская рота рассеялась; многие офицеры, с Орловым во главе, скрылись в горах. Большевики позже старались захватить Орлова, но это им не удалось, несмотря на то, что временами он, переодетый, спускался с гор и приходил в Симферополь для свидания со своими родными.
Во второй половине апреля 1918 года Симферополь был занят наступающими немецкими войсками, большевики были изгнаны из Крыма. Началась немецкая оккупация. Немцы немедленно объявили регистрацию всех офицеров. В числе остальных явился и Орлов. В Крыму было организовано немцами Крымское Краевое правительство, во главе которого был поставлен генерал Сулькевич (татарин). Нормирование воинских частей правительству не было разрешено, но для несения пограничной службы немцы разрешили сформировать «корчемную стражу» и «пограничный дивизион». В эти части стали записываться, главным образом, офицеры. Нужно сказать, что во время большевицкого владычества, с января по апрель, много офицеров, оставшихся в Крыму, было расстреляно большевиками; часть оставшихся в живых скрывалась, часть выехала из Крыма на север по домам, часть пробралась в Добровольческую армию. Все же большое число офицеров осталось в Крыму.
Внешне политическое положение в Крыму (в частности в Симферополе) казалось спокойным, в действительности же большевицкое подполье работало и можно было ожидать возвращения большевиков, как только германская армия оставит пределы полуострова. Конечно, в первую очередь, в случае прихода большевиков, грозила опасность офицерству. Большинство офицеров старалось как-то приспособиться к обстановке. Начали заниматься всем, кто на что был способен. Часто группы офицеров собирались в городском саду на Лазаревской улице, в армянском кафе «Чашка чая» на углу Дворянской и Пушкинской улиц, обсуждали положение, думали о будущем и, конечно, у всех в мыслях было одно и то же: необходимость объединения, дабы не быть застигнутыми врасплох. Кап. Орлов был завсегдатаем этих собеседований; его популярность, возросшая после его пребывания в горах, имела большое значение для назревавшего объединения. Приблизительно в начале июня вокруг Орлова собралась инициативная группа, имевшая целью сорганизовать местное и пришлое офицерство. Вскоре было создано так называемое «Общество взаимопомощи офицеров», и во главе его, председателем, стал капитан Орлов.