Работа по подготовке этой операции штабами групп армий была начата сразу же после принятия решения на высшем уровне. Для контроля за проведением этой работы 7 сентября Ф. Гальдер вылетел в штаб группы армий «Юг» (Умань), где заслушал решение начальника штаба этой группы.
С утра 9 сентября немецкие войска возобновили наступление против войск правого крыла Юго-Западного фронта. С плацдармов на левом берегу р. Десна перешли в наступление 24-й моторизованный корпус (из района Конотопа в направлении на Прилуки и Ромны), 2-я армия (из района восточнее Чернигова в направлении на Прилуки) и часть сил 6-й армии (из района Остер на юго-восток и на юг).
Наступление развивалось успешно. Слабая 40-я армия Юго-Западного фронта, оборонявшаяся на фронте протяженностью около 100 км, не смогла отразить наступление двух танковых и двух моторизованных дивизий 2-й танковой группы, и к вечеру 10 сентября 3-я танковая дивизия немцев прорвалась в район Ромны.
Но советское командование упорно не желало видеть создавшуюся угрозу. В ночь на 11 сентября состоялись переговоры командующего Юго-Западным фронтом генерала М. П. Кирпоноса с начальником Генерального штаба маршалом Б. М. Шапошниковым. Кирпонос просил разрешения на отход войск фронта на восток. Шапошников возражал, доказывая, что никакой угрозы в связи с выходом противника к городу Ромны не существует. Он заявил, что «Ставка Верховного Главнокомандования считает, что необходимо продолжать драться на тех позициях, которые занимают части Юго-Западного фронта», и даже потребовал «в течение трех дней ликвидировать передовые части противника у Ромны».
Генерал М. П. Кирпонос заверил начальника Генерального штаба, что Юго-Западный фронт сделает все возможное для того, чтобы отразить наступление противника, и в том, что Военный совет этого фронта «далек от панических настроений, не болел этим никогда и не болеет». В то же время он предупредил, что «создавшееся положение на участке Юго-Западного фронта... характеризуется не только выходом противника в район Ромны, Гайворон, но и взломом обороны в районе Чернигова, Окуниново. 5-я армия ведет тяжелые бои в окружении», а также о том, что «все возможности, которыми мог самостоятельно располагать Военный совет фронта, исчерпаны и оказались недостаточными в условиях сложившейся обстановки».
В тот же день утром главнокомандующий Юго-Западного стратегического направления Маршал Советского Союза С. М. Буденный, штаб которого располагался в то время в Полтаве, в Ставку ВГК на имя И. В. Сталина направил следующую телеграмму: