К лету 1221 крестоносцы отчаялись дождаться армию Фридриха, и воины в Дамьетте стали планировать действия против мусульман собственными силами. Армия двинулась на юг в сторону Каира, но вскоре наткнулась на сильнейшее сопротивление мусульман. В разгар лета все действия существенно замедлились, а к концу августа в армии стала настолько остро ощущаться нехватка продовольствия, что та была вынуждена отступить. К этому времени начался подъем воды в Ниле, и, когда мусульмане открыли шлюзы, сдерживающие воду, армия крестоносцев оказалась в ловушке между мусульманскими силами и наводнением.
Альтернативы сдаче не было. 30 августа было заключено соглашение. Крестоносцам пришлось отказаться от Дамьетты и уйти из Египта. 8 сентября, когда армия султана вошла в город, крестоносцы отплыли в Акру.
Теперь надежды на христианское завоевание Египта сосредоточились на Фридрихе II, юном и красивом императоре Священной Римской империи. В том факте, что христианскому миру пришлось полагаться на Фридриха, заключалась немалая доля иронии, поскольку религиозные чувства Фридриха были значительно ближе к чувствам мусульман, чем православных христиан. Набожность не была слабостью Фридриха, и, хотя он был блестящим лидером и имел множество самых разнообразных талантов, его представление о Крестовых походах было несколько извращенным. Германский император поклялся отправиться в Крестовый поход в 1215 году, но клятва крестоносца для него главным образом являлась способом защиты своего весьма ненадежного влияния в Германии и Сицилии. В первую очередь Фридриха заботило укрепление собственного положения как императора. Именно поэтому он постоянно откладывал выполнение своей клятвы. В конце концов под сильным давлением папы Гонория III Фридрих торжественно поклялся отбыть на Восток в течение двух лет. Тем временем он готовился использовать Крестовый поход для расширения своей империи на восток. В 1225 году он женился на Иоланде, юной наследнице Иерусалимского королевства. Вскоре после этого он потребовал для себя титул короля Иерусалимского. Совратив одну из кузин Иоланды, Фридрих сослал свою 14-летнюю суженую в гарем, который он держал в Палермо, где она в 1228 году родила императору сына Конрада. Меньше чем через неделю после этого события Иоланда умерла, но формально Иерусалимское королевство унаследовал рожденный ею младенец, и Фридриху пришлось бы довольствоваться положением регента при своем сыне, если, конечно, как это было принято в Иерусалимском королевстве, бароны согласятся принять его регентство.