В июне 1794г. Раевский назначается командиром Нижегородского драгунского полка с переводом на Северный Кавказ. Местом дислокации полка служила крепость Георгиевск, ставшая в 1785 г. уездным городом, но больше походившая на казачью станицу[2].
Раевский задумывает обзавестись семьей. Он берет отпуск и 4 декабря 1794 г. отправляется в Петербург. Его выбор пал на 25-летнюю Софью Алексеевну Константинову, которая приходилась внучкой М. В. Ломоносову. Они обвенчались и в июне 1795 г. отправились в "тмутаракань".
16 ноября 1795 г. у молодоженов родился первенец, которого в память о старшем брате Раевского назвали Александром. Но супружеская чета недолго наслаждалась мирной семейной жизнью. В начале 1796 г. усилилась активность Персии на каспийском побережье Кавказа. В результате русскими войсками был предпринят поход к Дербенту и Шемахе. Командующий войсками, В. А. Зубов, плохо подготовился к этому военному предприятию. Командование не было налажено, войска постоянно испытывали недостаток в продовольствии и в припасах, подвергались неожиданным набегам противника из-за неудачной организации разведки. Раевскому пришлось взять на себя сторожевое охранение русских войск. Не считаясь с тратами, он предоставлял солдатам и лошадям полный рацион питания, организовал постоянное боевое охранение. 10 мая Нижегородский драгунский полк участвует при осаде и сдаче города Дербента, "а от оного до реки Куры в походе находился"[3]. Поход окончился благополучно. Раевский был на хорошем счету у начальства и у сослуживцев. Тем неожиданнее оказались для него последующие события.
В ноябре на престол вступил Павел I. Политика правительства резко изменилась. Новый царь задался целью выбить из подданных "потемкинский дух". В армии стали насаждаться прусские порядки. Большинство прежних фаворитов подверглись опале. Рука императора дотянулась и до Раевского: 10 мая 1797 г. был отдан приказ об исключении его со службы. При сдаче полка Раевский столкнулся с большими финансовыми трудностями. Полковая казна была пуста, инвентарь износился. В результате бывший командир вынужден был попросить значительную сумму денег у своего дяди.
Раевский оказался в тяжелом материальном положении. На помощь ему пришла мать. Екатерина Николаевна выделила во владение сыну значительную долю своих имений, доставшихся ей в наследство от князя Потемкина. Раевскому пришлось учиться хозяйственным премудростям. Он с головой погрузился в расчеты, уделял много времени благоустройству имения, занимался строительством дома в с. Болтышка Чигиринского уезда Киевской губ., где он поселился. Семейные заботы Раевский предпочел вновь открывшейся военной карьере, когда Александр I пригласил его на службу, присвоив чин генерал- майора. Однако серьезная угроза России со стороны Наполеона заставила Николая Николаевича покинуть свое семейство и вернуться на действительную военную службу. В апреле 1807 г. он прибыл в армию, а с 24 мая вступил в череду непрерывных боев. Раевский командовал егерской бригадой в составе авангарда П. И. Багратиона. За отличие в боях под Гейльсбергом 28-29 мая Раевский был награжден орденом Владимира 3-й степени.