Сильно развитая система предпринимательства вкупе с народным самоуправлением были главными условиями экономического процветания древнего Новгорода, которое неоднократно отмечалось иностранными купцами и путешественниками.
Кроме «Иваново сто», в русских городах существовали и другие профессиональные объединения предпринимателей. В XIV–XVI веках торговые предприниматели, имевшие лавки на городском торгу («ряда»), объединялись в самоуправляемые организации, члены которых назывались «рядовичами».
Рядовичи сообща владели отведенной под лавки территорией, имели своих выборных старост, обладали особыми правами на сбыт своих товаров. Чаще всего центром рядовичей была их патрональная церковь (в подвалах ее хранились товары), нередко им также предоставлялись даже судебные функции. Имущественное положение купцов было неравное. Самыми богатыми были «гости-сурожане» — купцы, торговавшие с Сурожем и другими городами Причерноморья. Состоятельными были и купцы суконного ряда — «суконники», торговавшие привозимым с Запада сукном. В Москве патрональным храмом «гостей-сурожан» была церковь Иоанна Златоуста. Принадлежность к корпорации московских гостей обставлялась примерно теми же правилами, что и в новгородской «Иваново сто». Положение в этой корпорации было тоже наследственным. Гости возглавляли купеческие караваны, отправлявшиеся в Крым.
Из XV века с нами говорит известный своей предприимчивостью тверской купец Афанасий Никитич Никитин, оставивший свои замечательные записки. Из этих записок следует, что русские купцы вели широкую торговлю с разными странами, находились в дружественных отношениях с иностранными купцами. Афанасий Никитин представляет собой образ настоящего русского купца, соединявшего в себе коммерческую хватку с глубокой религиозностью, совестливостью и патриотизмом. Увлеченный рассказами иностранных купцов о богатствах Индии, Афанасий Никитин, несмотря на все трудности, пробирается в неведомые земли, чтобы привезти оттуда товары, полезные для своей родины. Из записок следует, что Афанасий Никитин человек «общительный, наблюдательный, быстро усваивающий языки, тщательно знакомился с предметами торговли каждого города, а попутно и с природой и с жителями каждой страны». В своем «Хожении за три моря — Каспийское, Индийское и Черное» — Афанасий Никитин преодолевает полный смертельных опасностей путь, может быть, самый длинный по тем временам (1466–1469 гг.) — от Твери до южных берегов Каспийского моря, через всю Персию, Индию, а затем возвращение на Русь. Он посещает Индию почти за тридцать лет до Васко да Гама и, по сути дела, открывает Индию для России.