Слух о походе на татар в 1397 г. достиг папы (не без помощи Витовта). Бонифаций IX объявил крестовый поход, признав тем самым Великое княжество Литовское пограничным бастионом католичества. Экспансию на Руси Витовт совместил с этой новообретенной политической функцией. Летом 1399 г. был предпринят особо внушительный поход. Под командой полусотни князей на битву отправились литовские и русские силы. Тевтонский орден прислал 1600 воинов под началом Маркварда Зальцбаха (среди них были Фома и Иоанн Сурвилы). Ядвига и польский коронный совет не одобрили эту кампанию, но и не препятствовали поддержке Витовта со стороны мазовшан и подолян, руководимых Спитеком из Мельштына. К этому христианскому войску присоединился и Тохтамыш.
Крупный крестовый поход под началом правителя Литвы был первым подобным событием в литовской истории. Витовт придал этому выступлению большой размах и отправился на войну с королевской роскошью. Армию сопровождал длинный обоз, в составе которого были пушки, стрелявшие пороховыми зарядами. Понадеявшись на численность своего войска, а также на тяжелую польскую и немецкую кавалерию, Витовт чересчур углубился в пустынные степи. Он стремился утвердить в Сарай-Берке Тохтамыша и с его помощью прибрать к рукам всю Русь. У реки Ворсклы армию Витовта встретило войско ставленника Тамерлана – Темир-Кутлуя, руководимое опытным полководцем беклярибеком /206/ Эдигеем. Эдигей пошел на переговоры, позволив Витовту выдвинуть свои требования. Это было приманкой, на которую польстился гордый властитель Литвы, рассчитывая без боя подчинить своему влиянию всю Золотую Орду. Тем временем к Ворскле с новыми силами подошел Темир-Кутлуй. Теперь крестоносному войску предстояла битва с куда более мощным противником. Опытные воины советовали Витовту уклониться от сражения, но их не послушали. Потерпевший фиаско на дипломатическом поприще, Витовт проявил себя как незрелый тактик. Его армия могла обороняться в хорошо укрепленном лагере, но 12 августа ей было приказано отыскать брод для перемены позиции. Войско еще не успело построиться в боевые порядки, как налетели татары. Витовт еще успел прикрыть центр тяжелой польской и немецкой кавалерией, но пользы от этого было уже немного, поскольку превосходящие силы татар окружили христианское войско почти со всех сторон. Повторился классический Крассов сценарий разгрома. Армия Витовта была почти полностью уничтожена. Только литовских и русских князей погибло более двадцати, среди них Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, Йомант, Иван (