Иначе складывалось развитие княжеств на восточной окраине Литовского государства. Они были невелики, однако таких княжеств насчитывалось много, и они в куда меньшей степени зависели от великого князя. Здесь правили Рюриковичи; их вотчинные права не нарушались. В Смоленской земле сохранились Вяземское и Вельское княжества. Далее на юг простирался целый конгломерат Черниговской земли и Верховских (на Оке) княжеств. После гибели в битве на Ворскле Ольгердова сына Дмитрия (1399 /397/ г.) великий князь взял в прямое управление Брянск, связанный с Черниговом общим княжеским титулом. Близкий Брянску Трубчевск достался наследникам Дмитрия Ольгердовича, известным впоследствии как русские князья Трубецкие. Даже Витовт Великий был вынужден создавать в этом регионе конъюнктурные апанажи. Брат Витовта Сигизмунд в 1406–1432 г. был стародубским князем. После того, как оба они стали великими князьями, в эти владения были назначены наместники. С середины XV в. эти земли отдавались под управление перебежчиков из Московского великого княжества. Брянск, Гомель, Стародуб в 1446 г. получил боровский князь Василий. После его возвращения в Москву Брянск в 1450 г. был поручен бежавшему из Можайска князю Ивану, которому впоследствии отдали вместо Брянска Стародуб и Гомель. Александр II признал вотчинные права Иванова сына Семена на это владение, дополнив его Черниговом. В Новгороде-Северском был посажен править потомок Дмитрия Шемяки Василий. Видные Рюриковичи правили в Новосиле, Белеве, Одоеве, Воротынске. Немалая их часть покорилась властителям Литвы в начале XV в., а некоторые – во второй четверти того же столетия. Другие члены этого рода подчинялись великому князю Московскому. Карачев, попавший под влияние Литвы еще во времена Ольгерда, окончательно присоединил к Великому княжеству Литовскому Витовт Великий. Карачевская княжеская ветвь владела Перемышлем, покорившимся Литве около 1455 г., другая ветвь – Хотетовом и Мосальском. К концу XV в. хотетовские князья выродились в рядовых землевладельцев. Владетели Мосальска позднее стали заметными фигурами в литовской и русской истории – князьями Масальскими. Сам Карачев во второй половине XV в. был под прямым великокняжеским управлением, но в 1499 г. отдан перебежчику Семену Можайскому. В расположенном неподалеку Мезецке и соседних волостях был посажен править многочисленный род князей Тарусских. В середине XV в. были присоединены Козельск и Елец, ранее принадлежавшие Рязанскому княжеству. Казимир I обязался отдать Козельск Москве, однако обещания не выполнил. Путаные наследственные отношения характерны для этой восточной окраины, где сходились границы государств и сферы влияния. До третьей четверти XV в. этим в наибольшей степени пользовалась имевшая перевес Литва, позднее этот регион стал ее Ахиллесовой пятой. Опорой для Литвы тут были Мценск и Любутск, находившиеся под прямым управлением. Княжества восточного приграничья были наименее интегрированы в Литовское государство, их почти не затронули его структурные перемены. В конце XV – первой четверти XVI в. Великое княжество Литовское утратило эти области и Смоленскую землю.