С результатами подобной политической ограниченности Ольгерд столкнулся позднее, а для второй половины сороковых годов решающим было солидное наследие Гедимина и впечатляющая победа 1345 г. На действия усилившихся сторонников Москвы (в Новгороде, 1346 г.) Ольгерд в 1347 г. ответил военным походом. Литовцы заняли Шелонь и Лугу; Порхов и Опочка откупились контрибуцией в 300 рублей, новгородское войско не осмелилось принять битву. В итоге всех этих неудач толпа, собравшаяся в Новгороде на вече, растерзала промосковски настроенного посадника Евстафия (Остафия) Дворянинцева. Великий князь Московский Семен Гордый не был избран князем Новгородским. В 1348 г. Новгород заключил с Литвой мир и принял нейтралитет. Около 1344 г. Любарт договорился с Казимиром Великим и защитил свои права на Волынь. Не прояснена зависимость Галицко-Волынского княжества, известно лишь, что в ту пору поляки завладели Саноком. Учрежденная заботами Любарта в 1337–1338 г. галицкая православная митрополия (фактически исполнявшая роль бывшей литовской митрополии) была ликвидирована усилиями Московского (всея Руси) митрополита в 1347 г. В борьбе против московской дипломатии уверенный в успехе Ольгерд совершил ошибку. В 1349 г. он неосмотрительно послал Кориата и его сына Эйкша к золотоордынскому хану Джанибеку, недооценив симпатий хана к Москве. Джанибек захватил литовских послов и выдал их великому Московскому князю Семену Гордому. Ольгерду пришлось выручать брата и племянника. Как только он отказался от претензий на земли в верховьях Оки (Верховские княжества), пленников отпустили. Компромисс был скреплен и родственными связями: в 1350 г. /128/ Ольгерд женился на сестре супруги Семена Гордого и тверского князя Михаила Ульяне (первая жена Ольгерда к тому времени умерла). Конец сороковых годов, как и прежде, демонстрировал военную мощь Литвы и дипломатический успех Москвы. Тогда было трудно предсказать, какая из сторон получит перевес.
Ольгерд понимал, что всё решает оборона на Немане, и стремился перенести военные действия на территорию Тевтонского ордена. В феврале 1347 г. он и Кейстут разорили Барту, угнав многих пленных. Весной, введя в заблуждение пограничную стражу крестоносцев, литовцы опустошили Самбию. Осенью Кейстут прошел походом от Рагайне до Вонсдорфа, где разгромил соединение крестоносцев (погибло 14 рыцарей). Победа на территории Ордена свидетельствовала об улучшившемся вооружении и организации литовского войска. Однако великий магистр Генрих Дусмер, сменивший в 1345 г. Людольфа Вейцау, наращивал силы для нового вторжения. В начале 1348 г. в Пруссию прибыли английские и французские рыцари, были собраны все силы Ордена. Хронисты преувеличивают, говоря о 40 000 воинов, но это действительно было огромное войско. В конце января оно, под командой маршала Зигфрида Дагенфельда и великого комтура Винриха Книпроде, вторглось в Литву. Удар был согласован с Ливонским орденом, магистр которого Госвин Герике в середине февраля разорил Жямайтию. Силы крестоносцев Пруссии растекались по низовьям Немана, они осмелились оставить позади себя Каунас. Нападение Ордена совпало с давно готовившимся походом литовцев: кроме них самих, в операцию были втянуты силы из Владимира, Бреста, Полоцка, Витебска, Смоленска и Пскова. Под руководством Ольгерда и Кейстута, они преградили немцам дорогу на Тракай. Желая сберечь добычу, тевтонское воинство отступило. 2 февраля литовцы настигли их у реки Стревы. Битва на Стреве продемонстрировала излишнюю самоуверенность Ольгерда и в условиях боя. Бесшабашно преследуя неприятеля, литовцы и русские увязли в болоте, и естественная преграда, столь часто выручавшая их, стала на сей раз гибельной. Руководство Ордена сумело перегруппировать силы, немцы контратаковали и оттеснили литовцев на речной лед, который не выдержал веса воинов и начал трескаться. Литовцев и русских обуяла паника, и они, понеся большие потери, отступили. Называя тысячи и даже десятки тысяч погибших литовцев и русских, хроники, вне сомнения, сгущают краски, но "потери были огромны, а поражение – очевидно. Погиб князь Наримонт.