Чтобы понять хронологию, необходимо сделать несколько пояснений.
«Неудачные выборы» – это выборы губернатора Санкт-Петербурга, состоявшиеся 3 июля 1996 года, в ходе которых Анатолий Собчак уступил победу своему заместителю – Владимиру Яковлеву. После чего из мэрии Санкт-Петербурга ушли и Путин, и многие другие видные представители команды Собчака.
Напомним, что председателем Ленсовета Анатолий Собчак был избран 23 мая 1990 года. 12 июня 1991 года на выборах, проходивших одновременно с первыми выборами Президента РСФСР, Собчак избирается мэром Санкт-Петербурга. 28 июня 1991 года мэр Собчак создаёт Комитет по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга, назначив его председателем Владимира Путина. С этой должности (с последующими приставками: в 1992 году – «заместитель мэра Санкт-Петербурга», с марта 1994 года – «первый заместитель председателя правительства Санкт-Петербурга»; с 1995 года – «первый заместитель мэра Санкт-Петербурга») Владимир Путин ушёл в августе 1996 года.
Иначе говоря, как следует из воспоминаний Путина, Медведев работал советником в Комитете по внешним связям «года полтора» до поражения Собчака на выборах 1996 года. То есть примерно с конца 1994-го – начала 1995 года. Но познакомился Путин с Медведевым, как можно понять из воспоминаний Владимира Владимировича, ранее: в период 1990–1991 годов, когда Собчак занимал пост председателя Ленсовета, а Путин был его советником.
В биографии Дмитрия Медведева на официальном сайте Президента РФ о его работе в этот период сказано: «В 1990–1995 годах – советник председателя Ленинградского городского Совета, эксперт Комитета по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга». Таким образом, из официальной версии биографии Дмитрия Медведева получается, что из мэрии он ушёл не в 1996 году (как вспоминает Владимир Путин), а примерно годом ранее. Но – не в этом дело.
О своей встрече с Владимиром Путиным сам Дмитрий Медведев вспоминает в несколько ином ключе (Н. Сванидзе, М. Сванидзе. Медведев. Санкт-Петербург, 2008. Глава «О команде Собчака»). Собчак, с которым Медведев, будучи студентом ЛГУ, ездил «на картошку», сам позвонил своему бывшему ученику в августе 1990 года, пригласив его на работу в Ленсовет. В Мариинский дворец Дмитрий Медведев пришёл «осенью 90-го и приступил к должности советника председателя Ленсовета по широкому кругу вопросов».
Скорее всего, это произошло в сентябре, когда Медведев, защитив кандидатскую диссертацию, вернулся с отдыха. Вспоминая тот период, Дмитрий Анатольевич говорит, что заниматься ему приходилось в основном правовыми вопросами.