После того как Сергей Вадимович перешёл на работу в Москву, начальник следственного отдела Ленинградского управления – теперь уже МБР РФ – Черкесов был главным кандидатом на освободившуюся должность. Появление, как замечала Валерия Новодворская, «охотника за диссидентами» в качестве кандидатуры на столь высокий и ответственный пост спровоцировало целую бурю возмущения у депутатов Ленсовета, что вызвало новый нешуточный скандал.
К мэру Анатолию Собчаку тогда прибыла представительная делегация городской интеллигенции. Тот сделал вид, что крайне поражён и озадачен назначением Черкесова, и пообещал «ходокам» лично обсудить эту проблему с Борисом Ельциным. Но в итоге так ничего и не сделал.
К делу, как уже было сказано, энергично подключились депутаты Ленсовета. Как замечал в январе 2005 года обозреватель «Новой газеты» Борис Вишневский, 20 ноября 1992 года сессия Ленсовета большинством в 117 голосов (27 депутатов высказались «против» и 15 депутатов воздержались) приняла обращение к Борису Ельцину с требованием отменить назначение на этот пост «человека, участвовавшего в организации политических процессов против участников демократического движения 80-х годов».
Однако результат этого обращения был весьма неожиданным. 13 декабря 1992 года тогдашний глава Министерства безопасности России Виктор Баранников заявил, что назначение Виктора Черкесова было… согласовано с мэром Санкт-Петербурга Анатолием Собчаком!
С учётом официально признанной трактовки личности Анатолия Собчака как истинного демократа и прочее, его согласие на назначение Черкесова и в самом деле выглядело парадоксально. Но теперь, когда мы знаем о том, каким на самом деле «демократом» был Анатолий Александрович и что его связывало с Конторой, удивляться этому согласию не приходится.
В марте 2003 года в журнале «Профиль» (№ 10 (328) от 10.03.2003 г.) была опубликована статья Натальи Жуковой «Заложник Норд-Веста», посвящённая прогнозам по поводу скорой отставки Виктора Черкесова с поста Полномочного представителя Президента РФ в Северо-Западном федеральном округе. Автор статьи, рассказывая о карьере генерала Черкесова, замечала, что в 1992 году в окружении Собчака всё больший аппаратный вес набирали выходцы из спецслужб. Без их помощи мэр-профессор просто не мог управлять городом. А потому просто так, «из принципа», раздувать скандал вокруг фигуры Черкесова и портить отношения с его коллегой – Путиным – Собчаку, конечно же, не хотелось.
«Кроме того, – замечал автор «Профиля», – мэр хоть и не любил нового главу управления МГБ, но в то же время знал, что никаких сюрпризов от него ждать не приходится. По слухам, Собчак неоднократно высказывался в том смысле, что Черкесов всегда служит тем, кому принадлежит власть. Власть в городе принадлежала ему, Собчаку, а в стране – Ельцину, относившемуся вполне благожелательно к питерскому мэру-демократу».