А. С. Куликов пишет: «С большими трудностями вышли войска к Грозному со стороны Аргуна и станицы Петропавловской. Даже беглого взгляда на карту хватило, чтобы понять, что по периметру половину Грозного к исходу декабря нам так и не удалось блокировать… И получилось, что к моменту штурма боевики имели возможность беспрепятственно подпитывать свои подразделения техникой, людьми, вооружением и боеприпасами…»
Таким образом, на выдвижение и блокирование Грозного федеральным войскам потребовалось шестнадцать суток вместо трех по плану. Сказались прежде всего просчеты высшего стратегического и оперативного руководства, которое не учло возможность организованного сопротивления войскам на маршрутах следования. Ни президент, ни министр обороны, ни даже командующий Северо-Кавказским военным округом не знали истории кавказских войн России с горцами, не знали характера чеченцев, особенностей края, на котором собирались проводить войсковую операцию.
Непонятную позицию заняла и Государственная дума Российской Федерации, которая в самом начале операции, несмотря на нарастающее сопротивление кавказцев, 13 декабря приняла постановление «Об объявлении амнистии в отношении лиц, участвовавших в противоправных деяниях, связанных с вооруженным конфликтом на Северном Кавказе». После этого 15 декабря чеченская делегация на переговорах во Владикавказе категорически отказалась вести переговоры с Россией и выдвинула требования, чтобы та признала Чечню независимым государством. В тот же день Б. Н. Ельцин выступил с новым обращением к чеченцам, в котором призвал их снова сесть за стол переговоров, подчеркнув этим, по мнению горцев, свою слабость, а 21 декабря обнародовал новое обращение. Таким образом, действия российских политиков, замахнувшихся на врага мечом, но постоянно ослаблявших удар, были исключительно безграмотными.
Не лучше действовало и войсковое командование. Непосредственно ответственный за операцию командующий войсками Северо-Кавказского военного округа генерал-полковник Алексей Митюхин, наученный горьким опытом других, когда политическое руководство страны предавало командующих под давлением «демократов», отказался подписывать директивы войскам на ведение военных действий в Чечне, сказался больным и убыл в Ростов-на-Дону на «лечение». Тогда 21 декабря руководство операцией взял на себя лично министр обороны России П. С. Грачев, назначив своим заместителем – командующим Объединенной группировкой федеральных войск генерал-лейтенанта А. В. Квашнина. Начальником штаба Оперативной группировки войск был назначен генерал-лейтенант Л. П. Шевцов. А. С. Куликов пишет: «Квашнина я знал как волевого офицера… В числе его очевидных недостатков я по прошлому опыту числил некоторую тягу к многословию и явное нежелание прорабатывать мельчайшие детали какой‑либо операции». Также нелишним будет напомнить, что никто из высших воинских начальников никогда подобные операции не планировал и не проводил.