Группировка войск «Запад» при выдвижении к центру города встретила сильное сопротивление со стороны боевиков. Часть сил этой группировки была блокирована незаконными вооруженными формированиями, и под их огнем федеральные войска вынуждены были выходить из города. Будучи не в состоянии преодолеть сопротивление противника, части и подразделения группировки войск «Запад» закрепились на западной окраине города.
На восточном направлении федеральные войска были остановлены завалами, интенсивным огнем боевиков из стрелкового оружия и гранатометов. Понеся потери в живой силе и технике, по команде руководства они также прекратили наступление и были отведены в ранее занимаемые районы.
Таким образом, в первые дни боевых действий федеральные войска понесли значительные потери в живой силе и технике и не смогли блокировать дудаевцев в центре города, как это предусматривалось замыслом операции. Только подразделения группировки войск «Северо-Восток» смогли войти в Грозный и удержать свои позиции в центре города, несмотря на то что боевики сконцентрировали против них лучшие свои силы.
Первоначальные неудачи в боях за Грозный были обусловлены рядом причин. Одна из них в том, что частям и подразделениям не ставилась конкретная боевая задача, их командиры были в полном неведении относительно замысла старшего начальника, зачастую не имели даже самых поверхностных сведений о противнике и возможном характере его действий. Усугубилось это представлениями об отрядах дудаевцев, бытовавшими среди командного состава федеральных сил накануне штурма, как о бандитском сброде, не способном организованно противостоять регулярным войскам. Следствием всего этого стала поверхностная оценка обстановки и действия, не отвечавшие конкретно складывавшимся условиям.
Другая причина заключалась в том, что командирами частей и подразделений в ходе боевых действий в городе недостаточно уделялось внимание организации и поддержанию взаимодействия между мотострелковыми, танковыми подразделениями и артиллерией, а также с подразделениями, действовавшими на блокпостах и соседних направлениях. Личный состав атаковавших подразделений зачастую не информировался о том, какой объект (здание) уже захвачен федералами, а какой – нет. Вследствие этого имелись случаи ведения огня по своим войскам. Боевая техника использовалась неэффективно и в условиях города действовала без должного прикрытия со стороны мотострелков. Выдвижение частей и подразделений осуществлялось в колоннах, допускалось большое скопление боевых машин на узких улицах города в условиях ограниченного маневра.