Перед фронтом построек по Большой Пироговской улице - несколько памятников. Это памятник хирургу Н. И. Пирогову, открытый 3 августа 1897 г.; внизу постамента находится следующая надпись: "Проект, и лепил В. Шервуд. Отливал Ф. Вишневский. 1897 год". На памятнике - медные доски с цитатами из речей и сочинений Пирогова. Как вспоминала сестра А. П. Чехова Мария Павловна, при следовании траурной процессии с гробом писателя по Большой Царицынской улице: "Еще одна остановка с литией была у клиники около памятника Пирогову. В этой клинике брат лежал, когда у него открылось кровохарканье в 1897 году". Недалеко от памятника Пирогову находится памятник физиологу И. М. Сеченову (1958 г., скульптор Л. Е. Кербель), имя которого носит Российская медицинская академия, занимающая теперь здания городка. Тому же автору принадлежит выразительный монумент, открытый в 1972 г. в память медиков, погибших на фронтах Великой Отечественной войны, стоящий несколько в глубине от улицы, рядом с ректоратом академии. Другой памятник-Н. А. Семашко (1982 г., скульптор Л. В. Тазьба) - находится далее по улице, а во 2-м Клиническом (с 1956 г. Абрикосовском) переулке в 1960 г. поставлен памятник профессору А. И. Абрикосову (скульптор А. Г. Постол).
За советское время на территории городка возведено много крупных зданий, и в частности, здания хирургического центра на углу Погодинской и Абрикосовского переулка ("посадку" 14-этажного корпуса на старое трехэтажное здание сравнивали со сложной хирургической операцией) и нескольких клиник.
Левая сторона Большой Царицынской улицы начинается от перекрестка с короткой Зубовской, идущей от Садового кольца. У начала улицы находится мрачное, плоское здание (Зубовская ул., 5), построенное архитектором Д. М. Иофаном, в котором находится Химико-фармацевтический институт.
Обращает на себя внимание высокий дом (N 9а), выстроенный в 1911-1912 гг. для городских училищ по проекту архитектора А. А. Остроградского - произведение в стиле неорусского направления модерна, украшенное керамикой С. В. Чехонина, изображающей св. Георгия Победоносца.
Под N 11, несколько в глубине, стоит здание, в котором сейчас находится институт по изысканию новых антибиотиков. Оно построено на средства благотворителя П. Г. Шелапутина по проекту архитектора Р. И. Клейна специально для гинекологической клиники в 1896 г. Иностранные специалисты, осматривая здание вскоре после окончания строительства, единодушно назвали его "первым образцовым учреждением в Европе". За Олсуфьевским переулком - посольство Вьетнама (Б. Царицынская ул., 13), помещающееся в бывшем Мазуринском детском приюте, который построен по проекту архитектора И. А. Иванова-Шиц в 1892-1894 гг. на 200 тысяч рублей, завещанные француженкой Марией Шарбонно в память своего мужа богатого купца Н. С. Мазурина. Приют был предназначен для "сирот обоего пола и всех сословий", они жили здесь до 12 лет, а потом переводились в ремесленные и другие приюты. За садом посольства - здание под N 15, подобное многим, строившимся богатыми ведомствами в 1950-х гг., - добротное, с высокими потолками, отделанное обязательным рустом. И действительно, его построили в 1955 г. для военной поликлиники (проект Н. М. Кузнецова), но при этом не пожалели одного из самых ярких и своеобразных зданий досоветской Москвы - так называемого Кельинского детского сада, выстроенного на пожертвования В. Ф. Кельина в память жены. Это было учреждение того нового типа, который педагог С. Т. Шанский и архитектор А. У. Зеленко, вдохновившись примером Соединенных Штатов, начали вводить в России. Первый такой детский сад, или, лучше сказать, детский клуб, они основали в Вадковском переулке, построив для него в 1905 г. оригинальное здание в стиле модерн. Здесь же, на Большой Царицынской, А. У. Зеленко выстроил в 1910 г. не менее оригинальное здание и также в стиле модерн, но в его более сдержанном неоклассическом направлении, бывшим таким модным в России того времени: на плоском фасаде с высоким ступенчатым аттиком, украшенным гербом Москвы, было написано: "Универсальный городской детский сад имени Ольги Николаевны Кельиной". С правой стороны, на углу с Трубецким переулком (пер. Хользунова) возвышалась высокая башня астрономической обсерватории.