Размолвка с родителями окончилась временным разрывом. Младший Бронштейн, захлебываясь от чувства независимости и самостоятельности, отказался от их материальной помощи. Продержавшись несколько месяцев в коммуне Швиговского, "бунтарь" пошел на мировую. Справедливости ради надо сказать, что с этого времени власть отца и матери над сыном была потеряна: поступление на математический факультет Новороссийского университета (который он почти тут же бросил), распространение прокламаций, женитьба — все делалось вопреки запретам законопослушных родителей.
Между тем радикализм молодого Бронштейна и его друзей углублялся. Большое впечатление на них произвело сообщение в газетах о самосожжении в Петропавловской крепости в 1897 году курсистки Ветровой. Мотивы трагического акта не были ясны до конца, тем не менее членам "садовой" коммуны все было понятно: это протест против всевластия самодержавия!
Как вспоминает Г.А.Зив, однажды Бронштейн предложил ему под величайшим секретом вступить в рабочий союз, организованный им и его друзьями[16], союз, в котором идеи народничества ими решительно отброшены.
— Только подлинная социал-демократия, — заявил конспиратор.
— Кто состоит в этой организации?
— Передовая молодая часть общества: революционно мыслящие студенты и рабочие!
Как поведал дальше Л.Бронштейн, "Южнорусский рабочий союз" ставит первой задачей революционное просвещение рабочих. А название организации — в честь союза, существовавшего четверть века назад и разгромленного жандармами.
В это время Бронштейн (у которого уже появилась подпольная кличка Львов) со своими друзьями действительно организовал несколько кружков среди рабочих верфей Николаева для чтения газет, брошюр и прокламаций революционно-просветительного характера. В деятельности "Союза", который просуществовал недолго, активное участие приняли молодой техник Иван Андреевич Мухин, братья и сестра Соколовские, рабочие Коротков, Бабенко, Поляк и другие. В основном работа сводилась к переписыванию и размножению социал-демократических текстов на гектографе, распространению их среди рабочих верфей и на других предприятиях.
Руководство "Союзом" было малоопытным. Конспирация — на примитивном уровне. Вполне естественно, что в организацию внедрились провокаторы. Один из них носил, вспоминал позже Троцкий, фамилию Шренцель. 28 января 1898 года Бронштейн, Швиговский, другие организаторы "Союза" были арестованы. Сам Троцкий о завершении этой начальной революционной эпопеи так писал В.И.Невскому 5 августа 1921 года: "В нашей организации серьезной конспирации не было. Всех нас быстро арестовали. Выдал провокатор Шренцель. Марксистом меня сделали рабочие в тюрьме, и прежде всего Иван Андреевич Мухин. В камере одно время со мной сидел переплетчик Явич. Мерзли, натягивали на себя что могли… Из Николаева меня перевели в херсонскую тюрьму, затем — в Одессу"