Перед самой смертью Досифей вышел из затвора и, опираясь на палку, обошел все кельи, прощаясь с братией. Он высказал только одну просьбу: «Тело мое приготовлено к напутствованию вечной жизни; молю вас, братия, не касаясь, предать его обычному погребению». На следующее утро Досифей скончался, стоя на коленях перед иконою. Это случилось 25 сентября 1776 года. Старцу шел пятьдесят шестой год.
Все было сделано, как завещал отшельник, — никто не посмел нарушить его предсмертную просьбу и обмыть тело. Похоронили его в Китаевской пустыни, возле северной стены Свято-Троицкой церкви. На могиле вскоре поставили характерный для того времени памятник с его портретом. А через несколько лет родная сестра Досифея, приехав в Киев и взглянув на портрет, узнала в великом старце свою младшую сестру. Тогда-то и открылась чудесная тайна всей его жизни.
Так все красиво выглядело в легенде.
Однако, с учетом своего профессионального опыта, Сергей Михайлович в сказания и легенды верил слабо — он больше полагался на документы и письменные свидетельства. Но именно документальные подтверждения легенды о Досифее отсутствовали практически полностью. В истории, рассказанной местным священником, было много спорных моментов. В частности, у Трубецкого возникли сомнения, что на протяжении более чем тридцати лет братья-монахи не распознали в Досифее женщину. И точно, проведя следующий день в исторической библиотеке Киево-Печерской лавры, им удалось установить, что в документах за сороковые годы XVIII века имеется запрос о том, у кого исповедуется и причащается «жительствующая при Китаевской пустыни Досифея». Это короткое упоминание вполне могло свидетельствовать о том, что в лавре и Китаевской пустыни знали о Досифее как об отшельнице и вовсе не заблуждались, принимая ее за мужчину.
Кроме того, Анна Николаевна обратила внимание на следующие факты. В легенде о Досифее говорится, что старец прожил в отшельничестве в Китаевской пустыни семнадцать лет. Но если, как свидетельствует официальная версия, Дарья пришла в монастырь восемнадцати лет от роду, а умерла в возрасте пятидесяти шести лет, то где же провела Досифея двадцать один год своей жизни? Кроме того, получалось, что Дарья Тяпкина пришла в Китаево в 1739 году, а уже в 1744 году ее в образе мудрого и знаменитого в Киеве старца посещает императрица Елизавета. Однако не удивительно ли, что «старцу» на тот момент всего двадцать три года? И ведь именно об этом факте, как помнил Сергей Михайлович, говорилось в дневниках Дубянского: государыня Елизавета Петровна беседовала не с древним старцем, но с молодой девицей! Как же все это могло оставаться загадкой на протяжении десятилетий для всех, кроме императрицы?