Ко времени встречи с Мирандой жизнь Симона Боливара была самой обычной и вряд ли могла кого-либо заинтересовать. Боливар не заботился о деньгах, жил легко и беспечно. Но те, кто знал его близко, отмечали несомненный ум, решительность и склонность к романтическим порывам. Изложение двадцати семи лет жизни Боливара больше походило бы на романтическую новеллу в духе XVIII века, чем на историческую повесть.
Симон Боливар родился в 1783 году в богатой и знатной венесуэльской семье. Его предки были выходцами с севера Испании, из горной, продуваемой ветрами Бискайи. Один из предков Боливара, которого также звали Симон, переселился в Венесуэлу в 1589 году. Там семья отвечала за укрепление порта Ла-Гуайра, за строительство нескольких городов и сохранение дикой природы. Говорят, что у кого-то из предков Боливара была связь с чернокожей служанкой. Этим и объясняется его слегка темноватый цвет кожи.
Дедушка Симона Хуан Боливар заплатил значительную для того времени сумму в двадцать две тысячи золотых дублонов Филиппу V за сохранение своего титула маркиза де Сан-Луиса. Испанские генеалоги, исследовавшие семейное древо Боливара, обнаружили среди его предков индианку. Боливары все же были лишены титула маркизов. Это обстоятельство больно ранило достоинство семьи, гордившейся испанским происхождением. Однако позднее присутствие трех основных расовых компонентов Латинской Америки в крови Боливара сыграет положительную роль в его жизни и карьере. Он с гордостью будет заявлять, что среди его предков были и белые, и индейцы, и чернокожие.
Сын Хуана — Хуан Висенте был воспитан так же, как все богатые молодые люди, и вел беспечную жизнь в тихом Каракасе. Этот город расположен в трех тысячах футов над уровнем моря, на сорок миль в глубь от Карибского побережья. Плодородная долина, окружающая Каракас, окаймлена двумя горными хребтами. Долину пересекают полноводные реки. В начале XIX века в Каракасе проживало примерно сорок тысяч жителей, наслаждавшихся чудесным климатом, похожим на лиссабонский, но значительно более устойчивым, с коротким сезоном дождей и прохладными ночами. Хуан Висенте жил в большом фамильном особняке на площади Сан-Хасинто, в самом центре города. Длинные узкие улицы располагались в классическом порядке. Дома, сделанные из камня и глины, были одно- или двухэтажными — из-за опасности землетрясений. Хуан имел славу светского льва и волокиты. Две его сестры, Маргарита и Мария Хасинта, утверждали, что это «исчадие ада склоняло их к греху». Хуан был даже обвинен в изнасиловании. И только достигнув сорока шести лет, Хуан Висенте остепенился. Он женился на пятнадцатилетней красавице Консепсьон Паласьос-и-Бланко, представительнице еще одной знатной венесуэльской семьи.