В 1792 году, после смерти доньи Консепсьон, Родригес был назначен официальным наставником Симона. Первым делом он увез своего ученика в отдаленное фамильное имение Сан-Матео, подальше от его стражника Паласьоса. Там Родригес начал претворять в жизнь свою систему воспитания. Вслед за Руссо Родригес считал, что у мальчиков есть три основные природные наклонности и им нужно давать выход. «Вместо того чтобы читать ему мораль, позвольте ему следовать урокам опыта и учиться на собственных ошибках. Не давайте ему того, что он просит. Давайте ему то, в чем он действительно нуждается. Когда он командует вами, не подчиняйтесь. Когда другие начнут командовать им, не разрешайте ему подчиняться. Признайте за ним свободу действий, так же как признаете за собой».
Родригес дополнял свой необычно либеральный метод воспитания интенсивными физическими упражнениями и общением с природой. Родригес был убежден, что мальчиков нужно учить «защищать себя, по-мужски противостоять ударам судьбы, уметь приспосабливаться как к жизни в достатке, так и в нищете, уметь выживать в лютый исландский холод или на раскаленных камнях Мальты».
Симона поднимали рано утром и выводили на длительную пешую или верховую прогулку. Его воспитывали в спартанском духе. Родригес учил его жить в дикой природе и преодолевать трудности, которые он встречал там. Симон стал прекрасным пловцом и наездником. Родригес прививал ему свои либеральные взгляды на свободу и права человека в обществе. Он пересказывал ему биографии исторических личностей, и Симон всегда с удовольствием слушал его рассказы.
Невероятная смесь ковбойского образа жизни и философских наставлений стала источником радости для энергичного, непокорного отрока. Он наслаждался новой жизнью на лоне природы и был благодарен за это своему экстравагантному наставнику. В те пять лет, с девяти до четырнадцати, и сформировался характер будущего Освободителя.
В 1795 году идиллическому существованию Симона был положен конец. В долине Куримагуа вспыхнуло восстание против власти испанской короны. Им руководил некто Хосе Чиринос. Восстание было жестоко подавлено. Чириноса по земле проволокли к виселице и повесили. Затем его тело было обезглавлено и четвертовано. Части тела Чириноса в железных клетках были выставлены на обозрение, а после отданы на съедение зверям.
Симона, которому было тогда двенадцать лет, привезли в Каракас. Он присутствовал на публичной казни Хосе Чириноса. Родригес был втянут в мятежный заговор, и в 1797 году его вынудили покинуть Венесуэлу. Симон остался в Каракасе, теперь за ним опять присматривали его дядюшки. Непривычный к городскому образу жизни, умный, гордый и сильный юноша страстно спорил со своими опекунами, и они в конце концов поняли, что не в силах управлять им.