Поезд прибыл в Балтимор в половине четвертого утра. Чтобы продолжить путешествие, надо было пересесть в поезд на другом вокзале. Экипаж ехал через весь город. Путешествие по ночному Балтимору прошло без происшествий — заговорщики не проникли в секрет изменения маршрута и времени проезда президента. Однако на вокзале выяснилось, что поезд отправится только через два часа. Это были часы тягостного ожидания, когда каждую минуту инкогнито Линкольна могло быть раскрыто и он оказался бы беззащитным в руках своих злейших врагов. Впрочем, президенту удалось скрасить время мучительного напряжения, рассказывая своим спутникам различные веселые истории и анекдоты. Вскоре подошел железнодорожный состав, и балтиморский заговор 1861 г. окончился полной неудачей.
С начала войны Пинкертон предоставил себя в распоряжение генерала Мак Клеллана, назначенного Линкольном после первых неудач федеральной армии главнокомандующим войсками Севера. Мак Клеллан, избранник и любимец крупной северной буржуазии, не сочувствовал стремлению превратить борьбу против Юга в революционную народную войну за ликвидацию рабства. Позднее он стал сторонником соглашения с Югом и соперником Линкольна на президентских выборах 1864 г. Таким образом. Пинкертон явно связал себя с наиболее консервативной частью северной буржуазии, помышлявшей о компромиссном мире с Югом. Но соглашаться на условия, выдвигавшиеся рабовладельцами, идти на раздел страны не хотели и эти буржуазные круги. И Пинкертон, продолжая сохранять лояльность правительству Линкольна, стал усердно заниматься выслеживанием агентов южан в Вашингтоне.
Пределы его деятельности были сразу же, однако, резко ограничены. Пинкертон мог ловить и арестовывать прямых агентов Юга, передававших шпионские донесения о передвижениях войск северян. Но он и пальцем не осмелился тронуть тех многочисленных представителей банковских и торговых кругов, которые требовали мира с южанами-плантаторами, открыто выступали в скупленных ими газетах против стремления окончательно подавить мятеж рабовладельцев и освободить невольников. Эти «медянки», как тогда называли симпатизировавших Югу, могли почти до самого конца войны практически без препятствий продолжать свою деятельность. А она включала в себя и тайную корреспонденцию с главарями южан о согласовании действий против президента Линкольна, и провоцирование антиправительственных волнений в Нью-Йорке и других городах, и попытки помешать вербовке солдат в армию. Все это «не касалось» ни Пинкертона, ни других организаторов федеральной контрразведки.