Его приятные манеры притягивали к нему множество друзей, которые преданно любили его и объединялись для того, чтобы действовать вместе. Он был достаточно хитер и дипломатичен, что было необходимо в борьбе с южными врагами, а его амбиции вели его вперед, не оставляя места чувствам жалости или хотя бы справедливости. Подобно другим норманнам, он был жесток, и его поступки были поступками человека, который видит перед собой цель и идет к ней напролом. В то время как Вильгельм Завоеватель готовился примерить корону Англии, Роберт Гвискар задумал образовать Королевство двух Сицилии.
Спустя какое-то время Дрого был убит и его место занял Хамфри. Однако они с Робертом никогда не ладили. Неудачи Роберта были связаны с тем временем, в которое он жил. Однако его неутомимость и амбиции, похоже, сильно беспокоили его брата. Возможно, Хамфри видел в нем соперника. Так или иначе, но Роберт оказался в положении почти пленника государства. После смерти Хамфри, у которого остались лишь маленькие дети, состоялись выборы нового графа. Гвискар выиграл и в 1054 году стал графом Апулии и правителем республики. Не следует удивляться тому, что позднее его титул стал гораздо длиннее, поскольку он потребовал у папы Николая II титула герцога и величал себя следующим образом: "Волей Господа и святого Петра герцог Апулии, Калабрии и Сицилии".
В своей книге "Норманны в Европе" А. Джонсон пишет: "Медицинские и философские школы в Салерно, давно известные в Италии, прибавили славы его королевству, торговля, ведущаяся в Амальфи, одном из первых итальянских коммерческих городов, распространилась до Африки, Индии, что способствовало созданию колоний в Константинополе, Антиохии, Иерусалиме и Александрии, еще более обогатило его обширные владения. В Амальфи было хорошо развито мореплавание, и считается, что именно там изобрели компас. Под управлением нормандских герцогов эта провинция удерживала положение итальянской королевы, до того как достигли расцвета более известные города — Пиза, Генуя и Венеция".
Роджер Отевильский, младший из братьев, во многом походил на Роберта. Он покорил Сицилию, а его экспедиция была названа крестовым походом против неверных. Это было тридцатью годами раньше присоединения богатого острова к юрисдикции Рима, которой его впоследствии лишили мусульмане. Роджер получил титул графа, но в его владениях феодальные принципы преобладали над республиканскими. Успех воодушевил Роджера, и он начал кампанию против Восточной империи, которая продолжалась в течение всей его жизни. Эти вторжения сами по себе не были очень успешными, но они способствовали большим переменам. Первый крестовый поход подытожил планы Роберта и во многом изменил отношения между Востоком и Западом на многие последующие годы.