Покорение Дином музыкального Олимпа началось по схеме, которую стали внедрять в Америке аккурат в конце 50-х. Схема была достаточно проста. Под определенного исполнителя писалась пара-тройка песен, которые потом записывались на студии, прокручивались на радио и показывались по телевидению в передачах типа калифорнийской «American Bandstand» (именно благодаря этой передаче обрел свою известность твист – песню с таким названием исполнил негритянский певец Чабби Чеккер). И только потом, когда публика запоминала имя исполнителя, он выпускал синглы или «сорокапятки» (диски-миньоны на 45 оборотов с двумя песнями – по одной на каждой стороне, фирма «Кэпитол» перешла на выпуск таких пластинок весной 58-го). Дин был включен в такую же схему и, по задумке своих боссов из «Кэпитол», должен был за короткие сроки не только отработать вложенные в него деньги, но и принести прибыль.
Между тем настало время, когда Дин сообщил своим родителям о крутых переменах в своей судьбе. Сказать, что они испытали шок, значит ничего не сказать. Особенно сильно переживал отец, который слыл человеком крайне консервативным и мечтал, чтобы его дети получили серьезное образование и приносили пользу обществу. А какую пользу можно приносить, будучи эстрадным певцом, Сирил Рид даже не мог себе представить. Нет, он и сам любил музыку, особенно песни в исполнении Дорис Дэй и Фрэнка Синатры. Но разве можно было сравнить этих исполнителей с теми, кто пришел им на смену? С этими вертлявыми и распущенными певцами типа Элвиса Пресли или Литтла Ричарда? И хотя Дин всячески уверял отца, что его манера пения и поведение на сцене не потрафляют низменным вкусам, Сирила это не убеждало. Он никак не мог смириться с тем, что его сын сменил такую серьезную профессию, как метеорология, на профессию эстрадного певца. Что касается матери, то она пережила этот поворот гораздо менее драматично, поскольку сильно любила среднего сына (она называла его ласково – Дино) и всегда считалась с его мнением, каким бы необычным оно ни было. К тому же в ней самой до сих пор жила артистка (в юности Рут Анна занималась балетом).
Тем временем к началу 1959 года Дин наконец дорос до первых «сорокапяток». В том году их у Дина вышло сразу три. На первой звучали песни: «The Search», «Annabelle», на второй – «I kissed a Queen», «A pair of Scissors», на третьей – «Our summer romance», «I ain’t got you». Первые две пластинки особенным успехом у слушателей не пользовались, о чем наглядно говорит такой факт: песня «The Search» в феврале 1959 года