В этой Белобережской пустыни был иеромонах Гавриил, Карачевский уроженец, который вскоре после своей хиротонии изъявил желание побывать на своей родине. Отец Леонид не отказал и, когда представился случай ехать в те края, велел отцу Гавриилу готовиться в путь. Но у отца Гавриила уже все было приготовлено: праздничная ряска и камилавка, уложенная в камилавочник.
Настал час отъезда. Помолились Богу, вышли. Смотрит отец Гавриил — подали телегу с передком, запряженную в одну лошадь. "Где же кучер?" — спрашивает отец Гавриил. "Какой?" — удивляется настоятель. "Чтобы правил…" — говорит отец Гавриил. Отец Леонид отвечает: "Чтобы у меня для одной лошади трех кучеров? Спасибо! Садись-ка, брат, на передок, а устанешь — я сяду. А это что? Камилавочник и ряска? Да я и сам камилавки не беру с собой… А ты, если берешь с собой парад, так садись на мое место, а я лошадью править буду".
Тотчас и сел на передок. Сконфуженный отец Гавриил был уже и не рад, что взял свой парад. Немедленно снес его в келлию и попросил отца настоятеля сесть на свое место, а сам занял должность кучера.
Незадолго до своего настоятельства в Белобережской пустыни отец Леонид временно пребывал в Чолнском монастыре Карачевского уезда, где в то время поселился схимонах Феодор, ученик старца Паисия. Под его-то руководством отец Леонид и обучался борьбе со страстями, а духовная любовь между учеником и учителем неразрывными узами соединила двух подвижников. Старец Феодор научил преподобного Льва, тогда еще отца Леонида, высшему монашескому деланию — умной молитве. С этого времени они стали подвизаться вместе. Тогда же отец Леонид имел общение с ректором Севской Духовной Семинарии архимандритом Филаретом (Амфитеатровым).
В 1805 году схимонах Феодор переселился от людской молвы из Чолнского монастыря в Белобережную пустынь и был с любовью принят своим учеником — строителем отцом Леонидом, но через 4 года он вместе со своим сподвижником иеросхимонахом Клеопою уединился в глуши леса, в двух верстах от обители, где в 1808 году к ним присоединился и отец Леонид, сложив с себя настоятельские полномочия. Здесь-то он и принял пострижение в схиму с прежним именем Лев. Но так как к келлии отца Феодора стали стекаться тысячи посетителей, то подвижники были вынуждены переселиться на Валаам, где старцы определили отца Льва смотрителем скита. Здесь они прожили около шести лет, и, как везде, к их келлии стекалось много монашествующих и мирян в поисках духовного руководства и поддержки. Однако на Валааме старческое руководство было новостью, и не все могли вместить духовную пользу этого делания. Некоторые стали соблазняться, а враг рода человеческого не замедлил смутить даже и настоятеля. Новгородским митрополитом было назначено расследование, которое выявило невиновность старцев и их духовную мудрость, превосходящую разум человеческий, и хотя священноначалие приказало отцу настоятелю примириться с подвижниками и всячески опекать их под страхом собственного увольнения, старцы сочли необходимым покинуть Валаам во избежание быть предметом соблазнов и немирствия.