С 8 апреля 1863 года на старца Илариона было возложено новое послушание: он был назначен начальником скита и общим духовником монастыря. Истинным "пастырем добрым" был преподобный старец Иларион: во всякое время, даже в последние дни своей тяжелой предсмертной болезни, заботился он о своих чадах и был всегда готов прийти на помощь их духовным и житейским нуждам. При занятиях с братством обители у старца не было отказа никому из посторонних посетителей. Горя любовью к святой вере православной, старец каждого приезжающего в обитель неверного или раскольника вразумлял и обращал к матери нашей Православной Церкви.
Верность и любовь к милосердному Спасителю нашему Иисусу Христу, самоотверженное следование по пути евангельских заповедей Его сделали сердце смиренного старца вместилищем многих даров Духа Святого, которые в изобилии изливались на прибегавших к его помощи. Наряду с благодатным даром духовного рассуждения, преподобный Иларион имел дар прозорливости, был мужем учительным, ведущим истинно подвижническую жизнь. Однако не только почитание и любовь выпадали на его долю, иногда приходилось терпеть ему хулу и клевету. Но все это он переносил с великим смирением и снисхождением ко всем людским немощам.
Долго пробыв ближайшим учеником преподобного Макария, преподобный Иларион, став скитоначальником и общим духовником обители через два с половиной года после смерти преподобного Макария, старался и по управлению, и по духовничеству поддерживать те порядки, которые были заведены его дорогим учителем.
Пять раз в году, во все посты совершалась им исповедь для всех относившихся к нему братий — исповедь не общая, а с подробным опросом каждого исповедующегося о всем касающемся до его внутренней жизни и устроения. Каждый исповедующийся получал при этом наставление по своей нужде. Несмотря на такой труд и слабое здоровье, старец выстаивал все церковные службы, как известно, особенно продолжительные на первой и Страстной седмицах Великого поста. Заканчивалась братская, начиналась исповедь женского пола — сестер монастырского скотного двора, монахинь, или мирян обоего пола, прибывших для того к старцу. Исповедь часто продолжалась до чтения вечернего правила. По субботам перед праздниками приходили для исповеди чередные [20] иеромонахи и иеродиаконы.
Преимущественно после вечерней трапезы старшие монахи или имевшие особенную нужду, а многие почти ежедневно приходили к старцу, по заведенному порядку для очищения совести откровением помыслов, покаянием и для получения себе от старца в руководство наставлений и совета, сообразно с устроением каждого. Старец говорил большей частью не от себя, а приводил слова и примеры из Священного Писания или святоотеческих писаний или припоминал, что в подобных случаях советовал старец Макарий. Слова наставлений старца Илариона были кратки, ясны, просты и имели силу убеждения, потому что он сам исполнял то, что советовал братии, и сам уже опытно побывал в различных ситуациях, в которых приходилось наставлять.