Преподобный Исаакий внимательно следил за тем, как братия ходит к старцу на откровение помыслов. Если кто-то редко посещал старца или совсем не ходил к нему, то отец настоятель уже не ценил и природной способности монаха к возложенному на него послушанию, но относился к нему холодно, считая нравственное преуспеяние инока невозможным без откровения помыслов старцу и беспрекословного повиновения его советам, а потому и цель отречения от мира в этом случае невыполнимой. Всячески заботился отец Исаакий о сохранении мира между братией, враждующим сам делал вразумления, склоняя их к примирению; иногда же с некоторым огорчением говаривал: "Ах, братцы! Пожалуйста, кончите миром". Но в случае упорства со стороны спорящих посылал их к старцу Амвросию. Благодаря такому воззрению настоятеля на старчество преподобный Амвросий имел полную возможность влиять на духовное устроение братии и поддерживать его на той же высоте, на которой оно стояло при его предшественниках.
Впрочем, возлагая на старца Амвросия духовное окормление братии, преподобный Исаакий и сам не оставлял возможности руководствовать их к добродетельной жизни и с этой целью при каждом удобном случае обращался к ним с приличными наставлениями. Наставления эти были просты, тем не менее назидательны и действенны, потому что были плодом его жизненного опыта и происходили от любящего сердца и искреннего желания добра духовным своим чадам. "Ну вот, брат, я тебя предупреждаю, а там сам смотри, чтобы мне за тебя не отвечать перед Богом", — нередко говаривал он, глубоко сознавая тяжкую ответственность настоятеля перед судом Божиим за каждого брата, оставленного им без вразумления. Поэтому, если в ком-либо замечалось ослабление усердия к иноческим подвигам, отец Исаакий призывал его к себе, напоминал ему об иноческих обязанностях и той цели, ради которой каждый из них оставил мирскую жизнь, а равно обеты, данные им при пострижении, и возбуждал в нем усердие к дальнейшему прохождению принятого на себя подвига.
Особенное внимание обращал преподобный Исаакий на неопустительное посещение братией храма Божия. Если замечал, что некоторые из них начинают редко ходить к службам Божиим, то на трапезе обращался с увещанием ко всей братии: "Отцы святые! Забываете церковь. Надо знать, для чего мы пришли в обитель. Ведь мы должны за это пред Богом отвечать. Прошу всех вас не забывать храма Божия". Наблюдение за тщательным хождением братии к службам церковным отец Исаакий вменял себе в особенную обязанность и с этой целью никогда почти не занимал настоятельского места, а становился у дверей для надзора за входящими и выходящими иноками, делая в свое время приличное внушение тем, в ком замечал леность к слушанию Божественных служб до конца. Если брат не вразумлялся словесным внушением настоятеля, последний прибегал уже к какому-либо наказанию, обычно лишая его месячной порции чая и сахара. Возгревая же ревность братии к общественной молитве, отец Исаакий говорил: "За это вас Царица Небесная не оставит и пошлет Свою милость", причем собственным исправным посещением церковных служб сам первый подавал всем добрый пример.