Ожидавшаяся американцами решительная атака континенталов на Багамские острова не состоялась: русский флот, отбив несколько налётов береговой авиации, отошёл в океан. Как всегда, пилоты «мародёров», «митчеллов» и Б-17 оценивали результаты своих ударов с оптимизмом; командование (тоже как всегда) относилось к их реляциям с недоверием, но факт оставался фактом – русские отступили, и это позволяло предположить, что некоторые их корабли (лётчики сообщали о попаданиях в авианосцы) если не потоплены, то хотя бы повреждены. А тем временем немцы начали вторжение на Виргинские острова, воздушная разведка донесла о появлении десантной армады континенталов у Пуэрто-Рико, и адмирал Хэлси устремился на юго-восток для отражения этой угрозы, доложив командующему флотом обстановку и запросив подкреплений.
Адмирал Кинг приказал 3-й оперативной группе идти к Пуэрто-Рико, огибая Гаити с севера, но в Наветренном проливе корабли Митчера нарвались на завесу германских лодок и понесли тяжёлые потери от акустических торпед (были потоплены авианосец «Франклин», лёгкие крейсера «Сан-Диего», «Мобайл» и четыре эсминца; вышли из строя «Тикондерога» и «Монтерей», крейсера «Чикаго» и «Феникс» и три эсминца, повреждения получили линкор «Массачусетс» и крейсер «Бостон»). Уклоняясь от новых подводных атак, Митчер вынужден был отойти к западной оконечности Гаити, не рискуя следовать напролом прежним курсом.
Хэлси остался в одиночестве, и тогда Кинг направил ему на помощь соединение Олдендорфа, усиленное пятым линкором «Нью-Йорк», стоявшим на рейде Гаваны, и «каноэ» контр-адмирала Богана для удара по десантным кораблям континенталов у Пуэрто-Рико, а противолодочная авиация получила приказ любой ценой нейтрализовать подводные лодки противника у северного побережья Гаити.
Маккейну повезло – его оперативная группа в тёмное время суток сумела проскочить опасные воды южного побережья Кубы и вышла к Ямайке, – но группа адмирала Шермана отстала. Завесы германских субмарин располагались слишком плотно, а командующий US Navy, получив горький урок в Наветренном проливе, всячески избегал тесного знакомства с акустическими торпедами – корабли Шермана шли с буксируемыми генераторами помех, что резко снижало скорость хода, и постоянно меняли курс. Однако тевтонских лодок у южного берега Кубы было слишком много, и тогда Кинг направился к Лебединым островам, надеясь компенсировать увеличение расстояния возросшей скоростью. Ко всему прочему (что выяснилось позже), этот маневр позволил 1-й оперативной группе адмирала Шермана избежать немедленного обнаружения германскими разведывательными самолётами.