Но буквально сразу возникли препятствия для заключения брака. Среди торжеств Вальдемару вдруг объявили, что от него ждут перехода в православную веру. Напрасно королевич ссылался на договоренность с Марселиусом, где ему было обещано сохранение вероисповедания — царь и его окружение настаивали на своем. Тогда 26 февраля 1644 года королевич запросил отпуск. Ему объявили, что ехать назад «нечестно», а без перекрещивания брак невозможен. Поступать так русскую сторону побуждало не только одно упрямство, а и ход очередной шведско-датской войны: шведы брали верх, и в Москве на свой лад рассудили, что принц и его отец должны быть более покладистыми. Тем более что сами датские послы в спор о крещении почти не вмешивались и более хлопотали о помощи и военном союзе.
В Москве даже пошли на организацию настоящего диспута о вере, который, по мнению устроителей, должен был отвратить принца от богопротивного лютеранства и обратить к православию. Стороны обменивались пространными посланиями и четырежды сходились в остром споре. Но напрасно ярились московские богословы, ссылавшиеся на авторитет самого патриарха. Вальдемар оставался непоколебим.
Нет оснований сомневаться в искренности Вальдемара, отвергавшего православие. Он не лукавил и не искал выгоды — просто верил. К тому же он был возмущен обманом: в Дании русская сторона говорила одно, в Москве — иное. Причем убеждение здесь дополнилось чуть ли не принуждением: вокруг дворца усилены были стрелецкие караулы, а самим датчанам из свиты Вальдемара было запрещено общаться со своими земляками и единоверцами, проживавшими в Москве. Как тут было не вспомнить о привычных обвинениях московитов в природном коварстве и невежестве!
У Вальдемара кровь была горячая. Он не собирался ждать защиты из далекого Копенгагена и решил добыть свободу немедля, самим простым и доступным средством — бегством. В ночь на 9 мая Вальдемар с несколькими десятками спутников отправился в путь. Затея была, конечно, изначально сумасбродная, равно свидетельствующая об отчаянии, смелости и мальчишестве графа. Беглецы добрались лишь до Тверских ворот Белого города, где их остановил стрелецкий караул. Завязалась свалка, принцу пришлось отступить, оставив в руках стрельцов одного «пленного». Однако когда стрельцы отправились с захваченным «немцем» в Кремль, Вальдемар по всем правилам военной науки устроил засаду и напал на них. На этот раз кровь полилась обильно — датчане лихо кололи шпагами, шесть человек ранили, одного проткнули насмерть. Принц взял на себя вину за убийство, быть может, выгораживая кого-то или желая окончательно вывести из себя «гостеприимных тюремщиков» — вдруг да и выпроводят?!