В начале мая 1667 года разинцы числом около тысячи человек объявились на Волге. Здесь, в урочище Каравайные Горы, они совершили свой первый «подвиг» — пограбили большой судовой караван, в котором имелись струги, принадлежащие царю и патриарху. Сопровождавшие караван стрельцы почти не сопротивлялись налетевшим казакам. Вольница расправилась с начальными людьми, приказчиками на свой манер: била, пытала, вешала. Сам Разин за какую-то провинность «переломил руку у монаха патриаршего». Ссыльных людей расковали и приняли в свою рать, остальных отпустили. Степан объявил, что идет против бояр, но никого не неволит и силой не понуждает.
В конце мая «воровские» струги подступили к Царицыну. Позднее здешний воевода Унковский уверял, что казаки хотели «зажечь подметом» город, однако «убоявшись отпора… побежали на низ». Сами же разинцы говорили, что прошли мимо Царицына вполне спокойно. Гарнизон, правда, навел пушки, но ни одна из них не выстрелила. По другой версии, к запальным отверстиям поднесли огонь, да «запалом весь порох выходил». Безучастность царицынского гарнизона потребовала объяснения. Тотчас явилась легенда о неуязвимости атамана. В народном представлении заговоренный — значит, знающий слово, обладающий сверхчеловеческой силой: аргумент, что и говорить, притягательный.
На самом деле Унковский, по-видимому, просто не осмелился препятствовать замыслам Разина. Он даже выслал по требованию атамана кузнечную снасть. Позднее, уже на обратном пути, Разин оттаскал трусоватого и потакавшего казакам воеводу за бороду. Зато воевода уцелел, чего нельзя сказать о его преемниках.
Смелость, граничившая с дерзостью, или дерзость, требовавшая невероятной смелости, — характерная черта казацкого атамана. При этом Разин головы не терял и соизмерял силы, возможности и степень риска. То, что он позволил себе в отношении слабого Царицына, не подходило против сильной Астрахани. Там никакое его слово не помогло бы — ядра пушек в щепы разметали бы струги. Потому от Черного Яра казаки повернули в Бузань-реку — один из волжских протоков, который позволял обойти Астрахань.
Оказавшись на Каспии, струги двинулись в устье Яика, к Яицкому каменному городку.
Этот городок, построенный в свое время купцами Гурьевыми, сильно досаждал местным казакам, не давая добыть на Каспии вожделенную казну. Крепость была для яицкого казачества наподобие пистолета, приставленного к виску, — приходилось многое терпеть. Правительство скоро оценило все значение Яицкого городка и перекупило его у купцов. Ежегодно сюда из Астрахани посылали отряд стрельцов-годовальщиков.