В 1668 году разинцы разорили ряд городков и селений от Дербента и Баку до Решта. Правда, в Гилянском заливе, под Рештом, их подстерегала неудача. Жители, нарушив договоренность, врасплох напали на казаков и перебили до четырех сотен человек. Зато под Фарабатом атаман отплатил им той же монетой. Стороны начали не со столкновений, а с обмена товарами. Разин выждал подходящий момент и тронул колпак — дал сигнал к выступлению. Вольница повыхватывала оружие и кинулась на персов.
С самого начала похода перед казаками встала проблема базы. Требовалось спокойное и безопасное место, где можно было подлатать струги, сложить награбленное, перевести дыхание. С приближением осени эта проблема вышла на первый план. Конечно, можно было вернуться в Яик. Но кто знает, чем он их встретит — радостными криками сторонников или ружейной стрельбой новых стрельцов-годовальщиков? Да и боязно было вспугнуть удачу, прерывая поход.
По прошлому опыту казаки знали, сколь сокрушительный урон может нанести неудачная зимовка. В 1660/61 году зимовавший на острове атаман Паршика уложил в песчаную землю до пяти сотен товарищей. Чтоб получить «крепкий остров», Разин еще весной пошел на уловку. Он стал вести переговоры о подданстве и даже послал в шахскую столицу Исфаган посольскую станицу. Шахское правительство раздумывало. Сомнения, если они и были, рассеяло царское посольство. Москва дорожила персидским торгом и дружественными отношениями с шахом. Потому приехавшие посланцы «воровской замысел» разоблачили и уверили в ненадежности казаков. Вся их станица по приказу шаха была казнена. Таким образом, голытьбе объявлялась беспощадная война. И царь был готов помочь в этом. Любезность Алексея Михайловича простиралась до того, что он включил в состав посольства шотландца на русской службе полковника Пальмера. Под его присмотром шахское правительство должно было строить суда против казаков.
Казаки зазимовали на полуострове Миян-Кале. Весны дожидались с нетерпением — место оказалось гнилое, плохо было с водой и съестными припасами. Весной 1669 года в надежде подкормиться поплыли к туркменскому побережью Каспия. Но теперь все давалось труднее — везде их поджидали шахские войска и враждебное, готовое постоять за себя население. В одной из схваток погиб атаман Сергей Кривой.
Разин принужден был отойти к западному побережью. Более двух месяцев казаки простояли на Свином острове, южнее Баку. В июле 1669 года сюда подошла шахская флотилия под командою Мамед-хана — около полусотни судов, 3700 гребцов и воинов. Разин стал уходить в море. Преследуя казаков, Мамед-хан соединил свои суда цепями. Он, по-видимому, собирался вылавливать разинские струги, как рыбу, — неводом. Этот неудачный маневр, сковавший в прямом смысле слова шахские суда, обернулся катастрофой. Разин тотчас воспользовался малой подвижностью противника: развернулся и навалился на неприятельские корабли. Из шахского флота уцелело лишь три корабля, на одном из которых бежал Мамед-хан. Казакам досталась богатейшая добыча, много пленных, среди которых оказался сын хана и, по преданию, его дочь — персидская княжна, которую Стенька якобы бросил в Волгу, потакая зароптавшим товарищам.