Уже в двадцать лет Роберто зарекомендовал себя верным «солдатом» семьи. Его босс, Джозеф Каролла, боролся за влияние в Чикаго. Роберто зарабатывал кучу денег и тратил их не скупясь. Он часто писал Грациелле, что, если она хочет получить от него какой-нибудь подарок, ей стоит только написать какой. Грациелла не отвечала ему, тем не менее письма от Роберто продолжали приходить с периодичностью раз в месяц. И вдруг их поток прекратился. В последнем постскриптуме Роберто намекнул, что дела у него пошли в гору и, возможно, он никогда не вернется на Сицилию.
Он действительно приобретал все больший авторитет в семье, в основном благодаря своей безграничной преданности Каролле. Довольно скоро он стал личным телохранителем босса и сопровождал его повсюду. Роберто обожал старика и заботился о нем, ревнуя его даже к Полу, сыну и наследнику дона. Впрочем, Роберто открыто не выказывал своих чувств.
После продолжительного застоя бандитские группировки вновь активизировались и стали искать способы делать деньги. Семья взялась за бизнес игровых автоматов, или «одноруких бандитов», как их еще называли. В то время еще не существовало федерального закона против них, и из Иллинойса потянулись караваны грузовиков с автоматами. Каролла стал главным дистрибьютором, а в обязанности Роберто вменялось обходить контролируемые семьей районы и «убеждать» владельцев маленьких магазинчиков, баров и клубов установить у себя машины. Им гарантировалось тридцать процентов с выручки. Многие не хотели ввязываться в это дело, привлекать в свои заведения толпы подростков с карманами, набитыми пяти- и десятицентовиками. Их появление означало увеличение числа мелких краж, кавардак и толкотню в и без того ограниченном торговом пространстве. Однако у них не было выбора.
Рэкетиры боролись за территорию, совершали бандитские нападения на заведения соперников, используя те же методы, что и в торговле спиртным. Каролла стал мишенью для киллеров; Роберто несколько раз, рискуя собой, спасал ему жизнь. Он был неутомим и решителен, относясь к своим обязанностям всерьез, словно речь шла о безопасности его родного отца. Босс не скупился на награды, а разногласия между Роберто и Полом Кароллой углублялись. Сыну не нравились слишком тесные отношения отца с телохранителем. Дон, однако, умел охладить воинственный пыл своего шестнадцатилетнего отпрыска и заявил, что не желает слушать ни слова против Роберто, которому с каждым днем доверял все больше.
Роберто оправдал доверие босса. Он был сообразительным, легко обучался и умел держать язык за зубами. Все понимали, что Роберто ждет большое будущее. Кроме того, он был бесстрашен и оставался спокоен в любой ситуации. В этом юноше чувствовалась какая-то надменность и холодность, что казалось странным, если принять во внимание то, что он уже успел побывать за решеткой и познать унижение нищенского существования. Теперь у него были собственные апартаменты, в которые он частенько приглашал девушек, — словом, жил в свое удовольствие. Роберто имел свои взгляды на жизнь и формировал самого себя в соответствии с ними. Этого никто не мог отнять у него.