Оценка массированных скупок акций предположительно или реально поглощаемых компаний стала основной частью работы Сигела. Арбитражеры, помимо того, были неисчерпаемым источником информации: от сведений о тактике конкурентов до слухов о возможных попытках поглощений, которые могли быть использованы для привлечения клиентов для защиты.
Арбитражеры в большинстве своем были грубыми, развязными, вспыльчивыми и агрессивными людьми, одержимыми погоней за быстрой прибылью. Их будни состояли из напряженных периодов работы между звонками об открытии и закрытии биржи, во время которых они выкрикивали заказы в телефоны, вгоняли биржевые обозначения компаний в свои электронные терминалы, бегло просматривали экраны с постоянно менявшимися котировками и звонили всем потенциальным источникам информации, какие только могли себе представить. После работы они имели обыкновение «выпускать пар», устраивая попойки в барах типа «Гаррис», находившегося по другую сторону Ганноверской площади от офиса Kidder, Peabody, или, если день был удачным, в дорогих ресторанах Манхэттена.
Однажды в 1979 году Сигел признался Боски, что влюблен. Дело грозило перерасти в небольшой скандал в Kidder, Peabody.
В конце 70-х первая волна выпускниц школ бизнеса достигла берегов Уолл-стрит. Джейн Дей Стюарт вскружила головы сотрудникам Kidder, Peabody уже в тот день, когда она впервые величаво прошлась по кабинетам и служебным помещениям отдела корпоративных финансов. Выпускница бизнес-школы Колумбийского университета, она была белокурой, худощавой, представительной, остроумной, элегантной… и замужней.
В Kidder, Peabody издавна поддерживалась негласная политика, направленная против служебных романов. Флирт с летней практиканткой уже испортил карьеру одному инвестиционному банкиру. Но в конце 1978 года Стюарт развелась с мужем. Немногим позже Сигел и Стюарт вместе играли в теннис. А к августу 1979 года они уже жили вместе. Когда коллеги попытались предостеречь Сигела, он попросил их не вмешиваться, сказав, что его не интересует политика фирмы и не волнует, будет ли он когда-либо ею руководить.
Когда об этой связи узнал Генри Келлер, начальник отдела корпоративных финансов, он пошел к Денунцио и попросил его прекратить эти отношения. Денунцио проигнорировал его просьбу. Многие не знали, что сын Денунцио Дэвид тоже крутит роман в фирме. Терпимость Денунцио была истолкована как знамение времени и показатель степени влияния Сигела. Кроме того, Денунцио, по-видимому, успокаивала мысль о том, что холостяцкие дни Сигела сочтены.