Для Милкена сделка такого рода была лишь одной из разновидностей торговли, и он считал, что чем больше одна сторона сделки может выжать из другой, тем лучше. На протяжении многих последующих лет коллеги Милкена по операционному залу изумленно наблюдали за тем удовольствием, если не ликованием, которое выказывал их босс, отторговывая одну или более дополнительных долей пункта то у одного, то у другого ни о чем не подозревающего трейдера. Извлекать столь быстрые прибыли из торговли ценными бумагами позволяет только большая осведомленность. Редко кому удавалось получить преимущество над Милкеном, потому что он играл на бирже лишь с большей осведомленностью; если же кто-то и брал над ним верх, то он изо всех сил пытался взять такого человека на работу. Так, например, когда Уоррен Трепп, ведущий трейдер по ценным бумагам с фиксированным доходом в Dean Witter, играл на понижение облигаций одного инвестиционного траста, занимающегося недвижимостью, один из людей Милкена играл на повышение. Цены на эти облигации сильно упали, что причинило серьезные убытки Милкену и принесло большую прибыль Треппу. Милкен велел своим людям узнать имя трейдера Dean Witter, а затем переманил его в Drexel. Трепп стал ведущим трейдером Милкена.
Одновременно с бизнесом Милкена развивался, пусть и не столь динамично, отдел Джозефа. Джозеф быстро принял меры для качественного улучшения инвестиционно-банковского направления в Drexel, наняв нескольких человек, которых он в свое время набрал в Shearson; среди них были Джон Киссик, Герберт Бэчелор, Фред Маккарти, Джон Сорт и Дэвид Кей, которого он поставил во главе вновь созданного отдела слияний и поглощений. Он также взял на работу упитанного, самонадеянного и своевольного Леона Блэка, недавно окончившего Гарвардскую школу бизнеса. Пока Леон учился в бизнес-школе, его отец, глава United Brands, оказался вовлеченным в один скандал и покончил с собой, выпрыгнув из окна своего кабинета.
Пытаясь обеспечить Drexel преимущество в сфере инвестиционно-банковского бизнеса, Джозеф решил взяться за некоторые развивающиеся отрасли промышленности и мелкие компании, которыми пренебрегали крупные инвестиционные банки. Drexel начала исследовать акции, котируемые на внебиржевом рынке, хотя эти исследования и не приносили фирме немедленной прибыли. Группа Джозефа заключила такое количество сделок, что к 1977 году премиальный фонд отдела корпоративных финансов достиг 1 млн. долларов.
В том же году Джозеф позвонил Милкену и сообщил, что клиенту, Texas International, необходимо привлечь капитал, но их заемные средства сильно превышают собственные, поэтому они навряд ли получат инвестиционный рейтинг. Он спросил, может ли Drexel осуществить публичную эмиссию высокодоходных ценных бумаг под собственную гарантию на размещение и сбыть их частным инвесторам – иными словами, осуществить первичную эмиссию, а не вторичное размещение, на которых специализируется Drexel?