К ноябрю 1990 года, несмотря на все старания команды Милкена, общественное мнение ополчилось против него с неожиданной силой. Это выглядело так, словно все негативное паблисити, которое Robinson, Lake ранее удалось от Милкена отвести, теперь хлынуло на него разом. Его винили, зачастую несправедливо, во всех провалах Америки. Летом того года на смену экономическому буму восьмидесятых пришел экономический спад. Катастрофа в индустрии сбережений и ссуд, в которой существенную роль сыграли бросовые облигации, набирала обороты и к концу октября стоила налогоплательщикам миллиарды долларов. Олицетворением десятилетия алчности был уже не Боски, а Милкен.
Утром в среду, 21 ноября 1990 гада, Милкен вернулся в тот же зал судебных заседаний, где ранее сделал заявление о признании вины. Позади него в первом ряду сидели его жена, мать и брат Лоуэлл, Кен Лерер и Ричард Сэндлер. Лаймен зачитал выдержки из писем в защиту Милкена и попросил суд о снисходительности. Милкен слушал его, время от времени вытирая слезы. Фарделла, обвинитель в суде, настоятельно попросил назначить Милкену срок тюремного заключения, дабы удержать потенциальных преступников от правонарушений такого рода. В подготовленном для слушания меморандуме сотрудники прокуратуры подвергли Милкена жесточайшей критике, охарактеризовав его деяния как «классический пример преднамеренного мошенничества, обмана и коррупции в крупнейших масштабах», и утверждали, что «преступления Милкена являются квинтэссенцией жадности, высокомерия и предательства», частью «тщательно продуманного сговора ради получения власти и обогащения».
Тревога ожидания возросла, когда заговорила судья Вуд; ее тон был спокойным и ровным. Она сделала упор на «исключительный интерес» общественности к судебному разбирательству и выразила желание опровергнуть ряд неверных представлений, в том числе утверждения, что Милкен должен понести наказание за экономический спад в целом и крах индустрии сбережений и ссуд в частности. Вместе с тем она сказала, что Милкен не вправе рассчитывать на снисхождение на том основании, что он сыграл большую роль в экономическом буме. Она обратила внимание аудитории на принцип законности, согласно которому «все равны перед законом, независимо от степени богатства и влиятельности», и добавила, что «на наших финансовых рынках, где так много небогатых людей вкладывают свои сбережения, не должно быть подпольных махинаций. Это важное обстоятельство настоящий суд должен беспристрастно принять во внимание».
Обходительность судьи Вуд не заслоняла того факта, что в своей речи она опровергала один довод защиты Милкена за другим. Адресуясь к Милкену, она недвусмысленно заявила, что не в меру рьяная забота об интересах клиентов не является оправданием преступной деятельности и что несовершение им более очевидных преступлений объясняется, возможно, тем, что он «был готов совершать только те преступления, вероятность раскрытия которых крайне мала». Она сказала, что обнаружила доказательства того, что Милкен препятствовал отправлению правосудия. С другой стороны, она сказала, что сведения, якобы подтверждающие заявление Милкена о том, что львиная доля его бизнеса была абсолютно легальной, «скудны и сомнительны».