15 декабря 1989 года Айвен Боски был переведен из Ломпокской тюрьмы в один из бруклинских исправительных домов, откуда был освобожден через три с половиной месяца, отбыв два года из назначенных ему трех. В тюрьме он отрастил длинную седую бороду и волосы до плеч. Давая показания на процессе по делу Малхирна, он признал, что платил другим заключенным, чтобы те выполняли за него работу в прачечной. Его, как и Ливайна, третировали и обзывали доносчиком. Заключенные рисовали на него карикатуры и вывешивали их на тюремной доске объявлений.
После освобождения Боски, судя по всему, пытается найти свое призвание. Он обращался к потенциальным инвесторам на предмет создания оффшорного инвестиционного товарищества с ограниченной ответственностью. Однако в отличие от Малхирна и Фримена, которые не выдали сообщников с Уолл-стрит, Боски не нашел поддержки у состоятельных инвесторов. Теперь он, по словам его друзей, понимает, что его дурная слава исключает дальнейшую карьеру финансиста. После попытки государственного переворота в Советском Союзе и прихода к власти Бориса Ельцина в 1991 году Боски прилетел в Москву. Обращая внимание собеседников на свои русские корни, Боски предложил свои услуги русским, которым требовались опытные консультанты для перехода к рыночной экономике. Но даже в Москве ему вежливо, но категорически отказали. Кроме того, Боски говорил друзьям, что он подумывает о карьере театрального режиссера-постановщика. Его сын Билли написал и поставил на Бродвее рассчитанную на невзыскательный вкус пьесу «Падший ангел». Ее главным героем является сын человека, которого сажают в тюрьму.
Боски проводит много времени во Франции – ив Париже, и на Лазурном берегу, где его видели в компании Уэкили. Сима Боски по-прежнему живет в поместье в Маунт-Киско. Боски, как и в былые времена, ездит в лимузине с шофером и ужинает в дорогих ресторанах Парижа и Нью-Йорка. Он чисто выбрит, аккуратно подстрижен и снова носит ставшие его фирменным знаком черные костюмы. В бродвейские театры он, следуя богемной моде, приходит в черной тенниске и черных джинсах.
В апреле 1992 года, свидетельствуя на одном гражданском судебном процессе, Боски отказался указать свое местожительство и размер своего состояния. Когда же один из адвокатов противной стороны спросил его, есть ли у него личный шофер, он, помедлив, ответил: «Нет. А вы что, ищете работу?»
1 июня 1992 года Майкл Милкен занял место для дачи свидетельских показаний на процессе по делу Розентала, что стало его первым появлением на публике со времени заключения в тюрьму. Из-за отсутствия привычного черного курчавого парика – федеральные правила запрещают их ношение, равно как и шляп, из соображений безопасности – узнать его можно было лишь с трудом. Его волосы были тронуты сединой; он заметно постарел. Вместе с тем он выглядел здоровым, бодрым и расслабленным и, казалось, был даже рад, что его вызвали в суд. Зал заседаний Манхэттенского федерального суда был набит до отказа, и полиции пришлось оттеснить от двери толпы любопытных.