«Книги, которыми я теперь увлекался, подняли меня до совершенно другого состояния, привили новый взгляд на жизнь и до известной степени помогли лучше понять и выразить самого себя… Они заставили осознать, что многое можно сделать и есть множество путей научиться этому… Книги! Книги! Книги! Такие прекрасные, захватывающие, открывающие новые миры!.. Горизонты моих книг были неизменно голубыми», — писал впоследствии Драйзер.
Однако Теодор замечал, что и он, и его брат и сестра одеты значительно хуже своих сверстников. У них не было ни лыж, ни коньков, ни тем более красивой собственной лодки, предмета гордости многих других ребят. Вызванное этим чувство собственной неполноценности сковывало его, не позволяло до конца раскрыться заложенным в нем способностям, по временам делало его мрачным и нелюдимым. В довершение ко всему семейные неурядицы давали себя знать и теперь. Вновь появился Ром, который не преминул в первый же день напиться «до чертиков». Назавтра весь город знал, что у Драйзеров старший брат — пропойца и дебошир. Из Чикаго приехали сестры Эмма и Сильвия, и вскоре в городе стало известно, что, кроме сына-пьяницы, у Драйзеров еще имеются две дочери, «не знающие ни стыда, ни совести». Все это оказало сильное воздействие на впечатлительного и застенчивого Теодора, он стал избегать сверстников, ушел в себя, с горечью сожалея о том, что ему уже не семь или восемь лет. Любовь матери, сочувствие и понимание школьных учителей помогли ему перенести эти трудные месяцы.
Последний год в средней школе Теодор усиленно занимался, по вечерам изучал немецкий язык, много читал и по-английски, и по-немецки, знакомился в оригиналах с произведениями Шиллера, Гёте, Гейне. Этот год многое ему дал, расширил кругозор, заставил повнимательнее взглянуть на окружающее, задуматься о смысле жизни. Его классное сочинение — описание города и окрестностей — получило высшую оценку учителей, которые всячески стремились укрепить веру Теодора в свои силы, обращали внимание на его явное литературное дарование. По совету учителей будущий писатель изучает историю, внимательно читает и перечитывает творения Шекспира. Его волнуют искания Гамлета, потрясает трагедия Отелло, он всей душой сочувствует королю Лиру, с неослабевающим вниманием следит за судьбой Юлия Цезаря, Антония и Клеопатры. «Гонки выигрывают быстрейшие, битвы — сильнейшие» — к такому выводу приходит Теодор. И в свете открывшихся ему знаний о человечестве и мире все семейные невзгоды стали казаться такими мелкими, не заслуживающими внимания! В мыслях он уже строил свое не зависимое ни от кого будущее. Каким оно будет? Этого юноша еще не знал, но он уже начинал верить в свои силы, в свою звезду.