В эти же годы появляются в журналах стихи и поэмы Драйзера, посвященные в основном человеческому восприятию жизни, философским и лирическим раздумьям; многие из них впоследствии вошли в сборник стихов писателя «Настроения». Писателю теперь не приходилось беспокоиться о хлебе насущном, заработки его достигают ста долларов в неделю — явный признак если не успеха и процветания, то, безусловно, благополучия.
В июне 1898 года по заданиям журналов Драйзер едет в Чикаго. Каким непохожим был этот его приезд по сравнению со всеми предыдущими! Рекомендательные письма редакторов ведущих журналов «Сексес» и «Космополитен» открывают перед ним двери особняков чикагских воротил — владельца знаменитых чикагских боен Ф. Армора, фабриканта мебели А. Ревелла, президента железнодорожной компании «Пульман» Р. Линкольна, которых он интервьюирует для серии своих очерков. Он посещает Иллинойсский технологический институт, знакомится с перевозкой грузов по реке Чикаго. Находит он время и чтобы просто побродить по так хорошо знакомым улицам.
По пути в Чикаго он заехал навестить свою невесту Сару Уайт, все еще ожидавшую решительного шага с его стороны. Она на этот раз без обиняков настаивала на том, чтобы точно определить дату их свадьбы. Ему нравилась ее простота, скромность и чувство внутреннего достоинства, ее безупречная английская речь была предметом его тайной зависти, он с наслаждением окунался во всю атмосферу семьи Уайтов, атмосферу, в которой «воспитывались преуспевающие дети». Но Драйзер тянул с определением сроков свадьбы, уходил от ответов на прямые вопросы. Он видел узость и консервативность ее взглядов, знал твердость ее характера, в его ушах звучали предупреждения друзей о том, что она ему не пара.
Посещение Джексон-парка, на территории которого пять лет тому назад была расположена всемирная выставка, с новой силой пробуждает в нем воспоминания о давно минувших днях, о первых встречах с Сарой Уайт, снова и снова убеждает его в необходимости женитьбы. Полученное вскоре после его возвращения в Нью-Йорк письмо от ее младшей сестры, рассказывающее об отчаянии Сары, подталкивает его на решающий шаг, и 28 декабря 1898 года в Вашингтоне Теодор Драйзер сочетается законным браком с Сарой Осборн Уайт. Скромная церковная церемония прошла в присутствии единственной родственницы — сестры невесты. Молодожены возвращаются в Нью-Йорк и начинают совместную жизнь.
Занятия журналистикой дали Драйзеру не только финансовую независимость, но и определенную известность. Его имя включено в справочник «Кто есть кто?» за 1899 год, в котором он значится как редактор, поэт и писатель. Знакомые журналисты, друзья отмечали его огромную трудоспособность, редкую наблюдательность, умение подметить мельчайшие детали, твердую веру в силу человеческого духа. Его статьи всегда отличались убедительностью аргументов, энергичным слогом, безупречной логикой. Он много и плодотворно работает, пишет целый ряд статей и очерков, в том числе и навеянные посещением Чикаго — «Самая маленькая и самая трудолюбивая река в мире» (о реке Чикаго), «Чикагская упаковочная индустрия», «Город Пульмана», «Проблемы канализации в Чикаго» и другие. Молодая жена, он называл ее Джаг, старалась получше вести хозяйство, приветливо встречала его старых друзей и знакомых.