Отдыхая от заплывов, подростки искали на берегу пробковые поплавки, вырезали ножом лодочки и пускали в море. Возвращались домой Биржевым спуском, главной дорогой, по которой перевозили грузы. Иной раз что-то просыпалось из мешков, например орехи, жамки (пряники), сладкие рожки. Их подбирали, а иногда таганрогские мальчишки пускались на небезопасную забаву: разрезали мешок так, чтобы не заметил возчик. Пока тот спохватывался, они успевали набить карманы.
Один из таких набегов кончился плачевно. О случившемся рассказал через годы приятель Чехова Ефим Ефимьев, с которым они учились в начальных классах: «Операция с ножом была поручена мне. Быстрым движением я распорол мешок <…> друзья накинулись на рожки. <…> А мой друг, Антоша, замешкался, и озлобленный возчик с силой перетянул его кнутом, обильно смазанным дегтем и рыбьим жиром. Удар пришелся по ногам. Он оставил на брюках страшный черный след…»
Мальчики пытались отмыть брюки керосином, скипидаром: «Что же теперь будет? Что будет, если узнает Павел Егорович? Неминуемая гроза кошмаром надвигалась на нас». Злополучные брюки случайно увидела хозяйка столярной мастерской, где, оставив гимназию, обучался приятель Чехова. Она и зашедшая к ней старая учительница, хорошо знавшая нрав Павла Егоровича, купили неудачнику новые брюки: «На чьи деньги была сделана покупка, не знаю. Антоше было сказано, чтобы дома ничего не говорил».
О другой рискованной игре вспоминал двоюродный брат Чехова Алексей Долженко: «Во время обучения в младших классах Таганрогской гимназии Антон стал увлекаться воздушными шарами. <…> Братья — Николай, Иван и я — взялись ему помогать. Мы склеивали шары из больших листов папиросной бумаги и пускали их в пространство, наполняя воздухом или светильным газом. <…> По утрам, часа в 4 или 5, пока никого не было на улице, мы все собирались около фонаря и наполняли наши шары <…> при помощи резинового шланга, который надевали на рожок фонаря. Шары <…> подымались ввысь при нашем общем ликовании. В результате наших манипуляций фонарь постоянно находился в неисправном состоянии». Однажды районный пристав вызвал в участок Павла Егоровича, и домашняя кара последовала незамедлительно.
Еще из любимых игр, увлечений — рыбная ловля летом и снежки зимой, если выпадал обильный снег. Наверно, Чехов мог участвовать в традиционных сражениях с «реалистами», учениками уездного реального училища. Или, может быть, уклонялся, так как, по воспоминаниям, не любил драки и чаще выступал миротворцем. Часто ли он бывал подростком в городском саду, где у гимназистов было «сладкое» развлечение — на большой перемене забраться на шелковицу и быстро нарвать душистых, сочных ягод? А вечерами, там же, слушать оркестр. И, конечно, городской театр…