После этого письма Чехов дал то самое обещание — ничего никогда не пожалеть для родителей. В его словах, в интонации, в благодарности отцу за «дорогое письмо» была нота какого-то самопожертвования, то ли наивного, то ли провидческого. Через три месяца он написал тому же двоюродному брату Мише, поздравляя с днем ангела: «Желаю тебе <…> во всем благое поспешение и счастья всей твоей семье, которая для тебя дороже всего на свете, как и наша семья — мне. <…> Если только кончу гимназию, то прилечу в Москву на крыльях, она мне очень понравилась!»
Слово «семья» уходило из писем родителей. Они стали говорить, что им сочувствует только один сын, что они ждут не дождутся его окончательного переезда в Москву. Александр и Николай иронизировали насчет «покорного» Антона. Однако в том, как горячо старший брат отговаривал его от учебы в Цюрихском университете, ощущалось некое опасение — а вдруг и правда уедет: «Чем наши университеты плохи? <…> А в Германию зачем ехать?»
В этом же письме Александра от 23 июня 1877 года промелькнуло слово, которым Чехов впоследствии обозначал свое желание сочинять, писать: «А что ты „не без толкастики“, как ты пишешь, то об этом и спору быть не может». Уже около двух лет Чехов увлекался популярным гимназическим сочинительством. То недолго выпускал свой рукописный журнал «Заика», то участвовал в чужом — «Досуг». В своих письмах Александр упоминал юморески брата, которые он посылал в московские юмористические журналы. В немногих сохранившихся от той поры письмах Чехова таганрогский жаргон переплетался со словечками мещанской среды, замечалась смесь «галантерейности» с церковным слогом, слышалась фамильярная интонация.
Неизвестно, когда он написал драму «Безотцовщина» и пьесу «Нашла коса на камень», а также водевиль «Недаром курица пела», но осенью 1878 года Александр отозвался о драме довольно болезненно для авторского самолюбия: «Ты на нее затратил столько сил, энергии любви и муки, что другой больше не напишешь. Обработка и драматический талант достойны (у тебя собственно) более крупной деятельности и более широких рамок. Если ты захочешь, я когда-нибудь напишу тебе о твоей драме посерьезнее и подельнее, а теперь только попрошу у тебя извинения за резкость всего только что сказанного».
О пьесе брат тоже высказался тоном маститого драматурга: «…написана превосходным языком и очень характерным для каждого там выведенного лица, но сюжет у тебя очень мелок. Это последнее писание твое я, выдавая для удобства за свое, читал товарищам, людям со вкусом <…>. Во всех случаях ответ был таков: „Слог прекрасен, уменье существует, но наблюдательности мало и житейского опыта нет. Со временем <…> сможет выйти дельный писатель“».