Говорили, что внешним обликом и характером Чехов более походил на мать, чем на отца. От Павла Егоровича он унаследовал некоторые манеры, назидательность в разговоре, привычку к порядку в бумагах, в переписке. Широкая грудь, румянец обещали долголетие. Евгения Яковлевна дожила почти до девяноста лет. Отец семейства, судя по кряжистости, по образу жизни в преклонные годы, тоже мог бы дотянуть до глубокой старости, не случись на восьмом десятке трагической нелепости, приведшей к кончине.
Кровотечение, напугавшее Чехова в конце 1884 года, сулило мало хорошего. Этому способствовали тяжелый быт, плохое питание, усталость. Впоследствии Чехов признавался, что в университетские годы его часто «пошатывало», мучила дурнота. Первые московские годы — это ноша, которую трудно даже представить, а тем более вынести. Учеба в университете. Репетиторство. Сотрудничество в московских и петербургских изданиях — основной источник дохода. На гонорары он содержал себя и семью — странную и беспорядочную. В выходные и праздники в доме появлялись Павел Егорович и Иван, который в 1880 году сдал экзамен на звание учителя и до осени 1883 года преподавал в Воскресенском училище, а с 1884 года в Москве, в Мещанском мужском училище. Набегами и наездами бывали Александр и Николай. Приживалкой, оправдывая хлеб и кров хлопотами по хозяйству, жила Федосья Яковлевна. «Младшие», Мария и Михаил, учились.
Содержать такую семью было тяжело, а рассчитывать — не на кого. Иван получал около сорока рублей в месяц, едва хватало самому — правда, его казенная квартира в Воскресенске стала первой «дачей» семьи. Современники улавливали внешнее сходство между Чеховым и его братом-погодком. Их роднило и некоторое сходство характеров. Год, вместе прожитый в Таганроге, без родителей, вероятно, определил особую, молчаливую, неизменную привязанность Ивана к брату. Приезд Чехова в Москву спас его — от отца, от братьев, от собственного отчаяния и страхов. Два года он не мог устроиться в бесплатное учебное заведение. Павел Егорович поначалу пытался делать ему внушения, как в Таганроге. Однажды избил взрослого уже сына, а весной 1879 года выгнал из дома. Иван от безвыходности согласился пойти в военное училище. Это решение, вероятно, отменил приезд Чехова — зная о нервозности, обидчивости, мнительности Ивана, он мог представить, что станется с братом в мире приказов, безоговорочного подчинения, муштры.
Началась другая муштра, та самая, о которой Чехов толковал в письмах старшим братьям. Иван догонял упущенное, много читал, к урокам в училище готовился так, будто преподавал в классической гимназии. Проступили общие черты с Чеховым: аккуратность, внешняя сдержанность, обязательность. Такой физический и душевный труд был благом, но чреват огромной психологической нагрузкой. В ней, видимо, истоки ранней усталости Ивана Павловича. Взяв за правило все делать, как следует, образцово, не обнаруживать своих слабостей, не открываться никому (только любимому брату в редких уединенных беседах), он копил в себе разочарования, обиды, неизбежные в житейских отношениях. Не находя выхода, они подтачивали его здоровье, но не вызвали озлобления, мстительности, а питали надежду на счастье. На него Чехов полагался в трудных семейных делах, когда вызволял старших братьев из разных «историй». Ему доверял денежные вопросы. Однако решал их сам — писанием сценок, рассказов, сочинением тем и подписей к рисункам.