Ощущалось, может быть, то, что он пережил в 1889 году, ухаживая за умиравшим братом Николаем, и что потом опосредованно отозвалось в повести «Скучная история», которую он писал тогда же. Вопреки признаниям в письмах тех дней: «Человек я малодушный, не умею смотреть прямо в глаза обстоятельствам» — Чехов единственный в семье не дерзко, но прямо посмотрел в глаза обстоятельствам.
Некоторые симптомы неизлечимого недуга, ощущения человека, знающего, что он обречен и конец близок, Чехов передал, рассказывая о самочувствии героя «Скучной истории». Одно из них — это страх, что ему не удается встретить смерть по-христиански: без уныния, «со спокойной душой». Человек, которого, по его словам, не разрушили «такие житейские катастрофы, как известность, генеральство, переход от довольства к жизни не по средствам, знакомства со знатью и проч.», стал рабом злых чувств. И задался вопросом: откуда такая перемена? От краха каких-то представлений? Или от болезни? От мыслей, что через полгода он умрет, что судьба уже «приговорила к смертной казни»?
Однажды, летней «воробьиной ночью», ужас смерти разгорелся как «громадное зловещее зарево». Старый профессор, не желавший показываться коллегам-врачам, лечивший себя сам, посмотрел в глаза рока. Ни известное имя, ни радость от занятий любимой наукой, ни душевная воспитанность («Я никогда не судил, был снисходителен, охотно прощал всех направо и налево. Где другие протестовали и возмущались, там я только советовал и убеждал. Всю свою жизнь я старался только о том, чтобы мое общество было выносимо для семьи, студентов, товарищей, для прислуги. И такое мое отношение к людям, я знаю, воспитывало всех, кому приходилось быть около меня») — ничто, как он понял, не помешает ему умереть.
В другую ночь, в чужом городе, в гостинице, одинокий, Николай Степанович с усмешкой отвечал сам себе на свои вопросы: «Смешна мне моя наивность, с какою я когда-то в молодости преувеличивал значение известности и того исключительного положения, каким будто бы пользуются знаменитости. Я известен, мое имя произносится с благоговением, мой портрет был и в „Ниве“ и во „Всемирной иллюстрации“, свою биографию я читал даже в одном немецком журнале — и что же из этого? <…> Допустим, что я знаменит тысячу раз <…> во всех газетах пишут бюллетени о моей болезни, по почте идут уже ко мне сочувственные адреса от товарищей, учеников и публики, но всё это не помешает мне умереть на чужой кровати, в тоске, в совершенном одиночестве… В этом, конечно, никто не виноват, но грешный человек, не люблю я своего популярного имени. Мне кажется, как будто оно меня обмануло».