В середине мая Чехов попрощался с сестрой. Она уезжала в Ялту на лето. Брат и сестра обсудили хозяйственные и денежные дела. В одном из последних разговоров Мария Павловна вдруг сказала, что готова занять место в ялтинской женской гимназии, если ей предложат. Чехов ничего не ответил…
Уже из Ялты она жаловалась брату Михаилу: «Сердце болит, что с ним будет? Ялтинские врачи говорят, что лучше бы сидеть в Ялте. Ольга Леонардовна была со мной очень сурова, и Антошу я почти не видела. Не смела войти к нему. Была мука». Это было преувеличение. Письма Марии Павловны к Ольге Леонардовне оставались ровными и доброжелательными: «У нас на даче очаровательно, но увы, ничто не радует, без Антоши не чувствуешь себя дома!» Она звала супругов в Ялту, удивлялась поездке за границу: «Разве Крым не может заменить ее? Я стараюсь отучить публику от нашего дома, думаю никуда не ходить и к себе никого не звать».
Почему-то жена и сестра полагали, что Чехову по силам сейчас дорога до Берлина или Ялты. Со дня приезда он был очень болен. Катар кишок и плеврит. Чехов принял рекомендации Таубе: диета, спиртовые компрессы и на ночь обезболивающее. Ему чуть полегчало, и он ругал Щуровского, Остроумова, всех врачей, лечивших его, говорил, что его мучили 20 лет. Словно сам не был врачом, будто не он избегал коллег, пока не случилось кровотечение 1897 года. Правда, Чехов тут же спохватился: «Ну да черт с ними, я зол и намучился, так что, быть может, и неправ».
К тому же вскоре Чехов засомневался и в Таубе. Тот предположил, что лихорадит больного из-за малярии, не поощрял массаж, хотя это снимало на время сильнейшие боли в спине, руках и ногах. Даже кофе, последнюю отраду, новый домашний доктор запретил больному. Целый месяц Чехов не выходил из дома. Лишь 31 мая он прокатился в коляске на мягких шинах по Тверской. Но это стоило больших усилий, и к вечеру он очень ослабел. От болей ему впрыскивали мышьяк, морфий, давали хинин. Однако поездку не откладывали. Уже были куплены билеты на 3 июня.
Впоследствии Книппер говорила Марии Павловне, что, если бы Таубе объяснил ей, насколько у больного слабое сердце и как далеко зашел процесс в легких, она ни за что и никуда не повезла бы мужа. Он или недооценил тяжести положения или, скорее всего, не решился быть столь определенным, как Остроумов, который еще год назад сказал Чехову, что длительная поездка для него губительна, невозможна. Ольга Леонардовна сомневалась, колебалась. Писала в Ялту, что муж «слаб для переезда». Но, по ее словам, он якобы сам хотел скорее уехать.