В это время Колумб начинал свою карьеру. Он ухаживал за Флиппой Монис Перестрелло, чей отец до самой смерти осваивал атлантические острова. Когда они поженились в 1479 году, простолюдин Колумб вошел в знатную семью и получил доступ к королевскому двору.
Молодой человек из Генуи был послан советом дожей и семейством Ди Негро на Мадейру, чтобы управлять там их делами. Имеются неопровержимые доказательства, что Колумб и его жена прожили там какое-то время — но не в Порту-Санту, как обычно считалось, а в Руншале.
К 1480 году супруги вернулись в Лиссабон, где у них родился сын Диего. Здесь Колумб приобрел у своей овдовевшей тещи карты и документы, относящиеся к атлантическим плаваниям ее супруга. Они вдохновили его, еще больше зажгли интерес к исследованиям океана.
Возможно, среди этих бумаг он обнаружил и копию письма Паоло дель Поццо Тосканелли, известного флорентийского географа и математика, датированного 25 июня 1474 года и посланного португальскому королю. Другая его копия была обнаружена в XIX столетии на обороте одной из книг Колумба и содержала ошибки в латыни, характерные для мореплавателя. Графологи твердо убеждены, что текст переписан рукой Колумба.
Письмо говорит о том, что Тосканелли знал о восточных странствиях Марко Поло и других путешественников, а также подсказывает, как можно достичь Востока по морю, плывя на запад от Европы. Тот, кто отважится на это, писал он, прежде всего попадет на легендарные Антильские острова, а затем на богатый остров Сипангу. Затем предстоит совсем короткое плавание к Азиатскому материку с его пряностями и драгоценными камнями. Далее в письме говорится, что Великий Хан отправил своих посланников к папе с просьбой выделить христианских проповедников. Эта тема неоднократно поднимается в более поздних записках Колумба.
К этому письму была приложена карта, связанная с предположениями Тосканелли. Скорее всего Колумб обладал ее копией. Письмо и карта Тосканелли заронили у Колумба мысль, а может быть, она уже была, и они только еще более упрочили ее, о плавании на запад через сравнительно узкий Атлантический океан — прямо к Азии.
И Колумб начал собирать свидетельства о том, что может находиться за горизонтом на западе. Он искал моряков и островных жителей, которые могли бы дополнить его растущее собрание слухов, предположений, свидетельств.
Все говорит о том, что Колумб долго и тщательно готовился к своему главному плаванию. Ему было известно о западных землях многое, и он знал точно, куда ему плыть. Но тайна его открытия, кажется, остается и по сей день. Приводятся новые доказательства, строятся новые версии, более-менее достоверные. Но ни одна из них не может дать окончательного ответа.